2,2,2-三氟乙基磷酸二氢酯 | 2805-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟乙基磷酸二氢酯
• 中文别名: (R)-羟基四氢吡咯
• 英文名称: phosphoric acid mono-(2,2,2-trifluoro-ethyl) ester
• 英文别名: 2.2.2-Trifluor-ethanol-phosphorsaeureester；(2.2.2-Trifluorethyl)-dihydrogenphosphat；2,2,2-Trifluoroethyl phosphate；2,2,2-trifluoroethyl dihydrogen phosphate
• CAS: 2805-15-4
• 化学式: C₂H₄F₃O₄P
• 分子量: 180.02
• InChiKey: DRVMZMGCPWFDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基磷酸二氢酯 、 环己胺 以6.9 g的产率得到2,2,2-trifluoroethyl hydrogen phosphate monocyclohexylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  天然和合成磷酸盐供体对改进磷酸单酯酶法合成的评价

  摘要：

  不期望的产物水解以及大量无机单磷酸酯副产物形式的废物是在磷酸酶催化的磷酸单酯大规模合成中使用焦磷酸盐的主要障碍。为了克服这两个限制，我们用多种酶对多种羟基化合物筛选了多种天然和合成的有机磷酸盐供体。其中，乙酰磷酸在较低的功能 pH 限制下提供稳定的产品水平和高磷酸转移效率，这转化为出色的生产率。该方案通常适用于酸性磷酸酶，并与一系列不同的底物兼容。使用廉价起始材料合成的乙酰磷酸盐进行制备规模转化，产生了多克各种糖磷酸盐，时空产率高达 433 g L -1 h -1 ，并且磷酸钡废物减少了 75%。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800306
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl phosphorodichloridate 在 水 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟乙基磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  天然和合成磷酸盐供体对改进磷酸单酯酶法合成的评价

  摘要：

  不期望的产物水解以及大量无机单磷酸酯副产物形式的废物是在磷酸酶催化的磷酸单酯大规模合成中使用焦磷酸盐的主要障碍。为了克服这两个限制，我们用多种酶对多种羟基化合物筛选了多种天然和合成的有机磷酸盐供体。其中，乙酰磷酸在较低的功能 pH 限制下提供稳定的产品水平和高磷酸转移效率，这转化为出色的生产率。该方案通常适用于酸性磷酸酶，并与一系列不同的底物兼容。使用廉价起始材料合成的乙酰磷酸盐进行制备规模转化，产生了多克各种糖磷酸盐，时空产率高达 433 g L -1 h -1 ，并且磷酸钡废物减少了 75%。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800306

文献信息

• Recherches sur la formation et la transformation des esters XXXV. Sur les esters phosphoriques primaires du type C(hal)3-CHR-OPO3H2
  作者：Emile Cherbuliez、A. Gabbai、H. Probst、A. Yazgi、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19620450663

  日期：——

  Polyphosphoric acid reacts with trifluoroethanol, tribromoethanol and 1,1,1-trichloroisopropanol to yield the corresponding phosphoric monoesters.

  多磷酸与三氟乙醇，三溴乙醇和1,1,1-三氯异丙醇反应生成相应的磷酸单酯。
• Modro, Agnes M.; Modro, Tomasz A., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 57 - 60
  作者：Modro, Agnes M.、Modro, Tomasz A.

  DOI：——

  日期：——
• Tsang, Wing Yin; Edwards, David R.; Melnychuk, Stephanie A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4159 - 4166
  作者：Tsang, Wing Yin、Edwards, David R.、Melnychuk, Stephanie A.、Liu, C. Tony、Liu, Chaomin、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MAHMOOD T.; SHREEVE J. M., INORG. CHEM., 25,(1986) N 21, 3830-3837
  作者：MAHMOOD T.、 SHREEVE J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of Natural and Synthetic Phosphate Donors for the Improved Enzymatic Synthesis of Phosphate Monoesters
  作者：Gábor Tasnádi、Wolfgang Jud、Mélanie Hall、Kai Baldenius、Klaus Ditrich、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201800306

  日期：2018.6.15

  obstacles associated with the use of pyrophosphate in the phosphatase‐catalyzed synthesis of phosphate monoesters on large scale. In order to overcome both limitations, we screened a broad range of natural and synthetic organic phosphate donors with several enzymes on a broad variety of hydroxyl‐compounds. Among them, acetyl phosphate delivered stable product levels and high phospho‐transfer efficiency at

  不期望的产物水解以及大量无机单磷酸酯副产物形式的废物是在磷酸酶催化的磷酸单酯大规模合成中使用焦磷酸盐的主要障碍。为了克服这两个限制，我们用多种酶对多种羟基化合物筛选了多种天然和合成的有机磷酸盐供体。其中，乙酰磷酸在较低的功能 pH 限制下提供稳定的产品水平和高磷酸转移效率，这转化为出色的生产率。该方案通常适用于酸性磷酸酶，并与一系列不同的底物兼容。使用廉价起始材料合成的乙酰磷酸盐进行制备规模转化，产生了多克各种糖磷酸盐，时空产率高达 433 g L -1 h -1 ，并且磷酸钡废物减少了 75%。