7'‑amino‑5‑bromo‑1′,3′‑dimethyl‑2,2′,4'‑trioxo‑1′,2′,3′,4′‑tetrahydrospiro[indoline‑3,5'‑pyrano[2,3‑d]pyrimidine]‑6′‑carbonitrile | 413575-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7'‑amino‑5‑bromo‑1′,3′‑dimethyl‑2,2′,4'‑trioxo‑1′,2′,3′,4′‑tetrahydrospiro[indoline‑3,5'‑pyrano[2,3‑d]pyrimidine]‑6′‑carbonitrile
• 英文别名: 7’-amino-5-bromo-1,1’,2,2’,3’,4’-hexahydro-1',3'-dimethyl-2,2',4’-trioxospiro[indole-3,5’-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6’-carbonitrile；7'-amino-1',3'-dimethyl-5-bromo-2,2',4'-trioxo-1,1',2,2',3',4',4a',8a'-octahydrospiro[indole-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile；7'-amino-5-bromo-1',3'-dimethyl-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile；7'-amino-5-bromo-1',3'-dimethyl-2,2',4'-trioxospiro[1H-indole-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• CAS: 413575-35-6
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₅O₄
• 分子量: 430.217
• InChiKey: XWNJQICWPJKLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 5-溴靛红 、 丙二腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到7'‑amino‑5‑bromo‑1′,3′‑dimethyl‑2,2′,4'‑trioxo‑1′,2′,3′,4′‑tetrahydrospiro[indoline‑3,5'‑pyrano[2,3‑d]pyrimidine]‑6′‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Na2CO3存在下单锅合成螺氧吲哚的高效简便方法

  摘要：

  描述了一种在Na 2 CO 3在水：甲醇（1：1）中单罐合成螺硫辛酯的有效简便的方法。该方法的主要特点是方法简单，反应时间短，产物易于分离且无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/jhet.3580

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Oxalic acid dihydrate: proline as a new recyclable designer solvent: a sustainable, green avenue for the synthesis of spirooxindole
  作者：Dattatray R. Chandam、Abhijeet G. Mulik、Dayanand R. Patil、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-015-2093-3

  日期：2016.2

  encouraged to explore oxalic acid dihydrate: proline low transition temperature mixture as a new designer solvent for the said synthesis at room temperature. It has been successfully applied for the three component reaction of isatin, malononitrile or ethyl cyanoacetate and 1,3–dicarbonyl compounds for the first time. Moderate to good yield of the products, shorter reaction time, energy efficiency, chromatography-free

  摘要 为开发具有巨大生物活性的螺氧基吲哚衍生物的环保，可持续协议的要求鼓励了探索草酸二水合物：脯氨酸低转变温度混合物作为在室温下所述合成的新型设计溶剂。它已成功地首次用于靛红，丙二腈或氰基乙酸乙酯与1,3-二羰基化合物的三组分反应。该产品具有中等至良好的收率，较短的反应时间，能源效率，无色谱纯化工艺，可回收性和高原子经济性是该协议的诱人特性，将在多组分，面向多样性的合成中得到应用。 图形概要
• Convenient synthesis of spirooxindoles using SnO2 nanoparticles as effective reusable catalyst at room temperature and study of their in vitro antimicrobial activity
  作者：Leila Moradi、Zeynab Ataei、Zohreh Zahraei

  DOI：10.1007/s13738-019-01598-2

  日期：2019.6

  highly efficient method for safe, green and facile synthesis of spirooxindole derivatives have been presented. SnO2 nanoparticles (SnO2 NPs) as effective catalyst were synthesized through chemical precipitation method and characterized in details using FTIR, XRD, SEM and EDS methods. Obtained nano tin oxide particles were used as heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of spirooxindoles at room

  已经提出了一种新的高效方法，可以安全，绿色和方便地合成螺并吲哚衍生物。SnO 2纳米颗粒（SnO 2通过化学沉淀法合成了有效催化剂（NPs），并采用FTIR，XRD，SEM和EDS方法对其进行了详细表征。所获得的纳米氧化锡颗粒被用作非均相催化剂，用于在室温下一锅合成螺硫醇。这种方法的主要优点是产品的高产率，短反应时间，室温条件和催化剂的可重复使用性。评估了一些合成化合物对八种细菌的抗菌活性。琼脂扩散法用于确定初步的抗菌活性，并使用抑菌圈稀释法对带有抑制区的化合物的抑菌活性进行评估。获得的结果表明（5j）对所有受测微生物均具有活性，是最有效的化合物。
• Synthesis of Monospiro-2-amino-4<i>H</i>-pyran Derivatives Catalyzed by Propane-1-sulfonic Acid-Modified Magnetic Hydroxyapatite Nanoparticles
  作者：Leili Jalili-Baleh、Narges Mohammadi、Mehdi Khoobi、Leila Ma'mani、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/hlca.201200516

  日期：2013.8

  Various monospiro‐2‐amino‐4H‐pyran derivatives have been synthesized in high yields (via three‐component coupling of ninhydrin or different isatins with malononitrile and 1,3‐dicarbonyl compounds) in the presence of catalytic amount of propane‐1‐sulfonic acid‐modified magnetic hydroxyapatite nanoparticles in H2O. Due to easy magnetic removal of nanocatalyst and applying of H2O as solvent, this protocol

  在催化量的丙烷-1-存在下，已高产率地合成了各种单螺-2-氨基-4 H-吡喃衍生物（通过茚三酮或不同的靛红与丙二腈和1,3-二羰基化合物的三组分偶联）。 H 2 O中的磺酸改性磁性羟基磷灰石纳米颗粒。由于易于磁性去除纳米催化剂并使用H 2 O作为溶剂，该方案提高了产品纯度，并有望带来经济和环境效益，从而证明了无废化学方法。更重要的是，该催化剂可以容易地循环使用五次以上而不会损失活性。
• CsF promoted rapid synthesis of spirooxindole‐pyran annulated heterocycles at room temperature in ethanol
  作者：Yogesh B. Wagh、Swapnil A. Padvi、Pramod P. Mahulikar、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1002/jhet.3846

  日期：2020.3

  straightforward synthetic strategy for the construction of functionalized spirooxindole‐pyran annulated heterocycles is described. The procedure is based on CsF‐promoted rapid tandem Knoevenagel‐Michael‐Cyclocondensation reaction of isatin, malononitrile, and 4‐hydroxycoumarin/barbituric acids/pyrazolone at room temperature in ethanol. This methodology has various advantages like easy operational, excellent

  描述了一种新型的，多功能的，直接的合成策略，用于构建功能化螺氧杂吲哚-吡喃环杂环。该程序基于室温下在乙醇中，由CsF促进的快速串联串联的Isatin，丙二腈和4-羟基香豆素/巴比妥酸/吡唑啉酮的Knoevenagel-Michael-环缩合反应。该方法具有多种优势，例如操作简便，在短反应时间内（3-25分钟）即可获得出色的收率，以及产物的简单分离。CsF兼具碱和羰基活化剂的作用。