7‑amino‑5‑(2‑nitrophenyl)‑1,3‑dimethyl‑2,4‑dioxo‑1,3,4,5‑tetrahydro‑2H‑pyrano[2,3‑d]pyrimidine‑6‑carbonitrile | 298219-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7‑amino‑5‑(2‑nitrophenyl)‑1,3‑dimethyl‑2,4‑dioxo‑1,3,4,5‑tetrahydro‑2H‑pyrano[2,3‑d]pyrimidine‑6‑carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-1,3-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-1,3-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrano[2,3d]pyrimidine-6-carbonitrile；Cambridge id 5154826；7-amino-1,3-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 298219-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₅
• 分子量: 355.31
• InChiKey: PAHPWJHUMAQGBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 邻硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 L-proline nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以93%的产率得到7‑amino‑5‑(2‑nitrophenyl)‑1,3‑dimethyl‑2,4‑dioxo‑1,3,4,5‑tetrahydro‑2H‑pyrano[2,3‑d]pyrimidine‑6‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸基离子液体：一种用于合成5-亚苄基-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮和吡喃并[2,3-d]嘧啶的高效均相催化剂超声波照射下的二酮

  摘要：

  摘要 一种在室温下催化合成 5-亚苄基-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮和吡喃并[2,3-d]嘧啶二酮的实用高效方法是在超声辐照下使用 L-脯氨酸硝酸盐离子液体开发的。L-脯氨酸硝酸盐是由L-脯氨酸和硝酸混合制备的均相绿色催化剂，在室温标准超声浴下对嘧啶核的合成具有优异的催化活性。这种充分的程序提供了一些优点，如使用绿色溶剂H2O，环境绿色良性程序，收率高，程序简单，反应时间短，不需要柱色谱分离和催化剂可重复用于五个后续反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1811987

文献信息

• Effect of Liquid Glass Composition on the Catalytic Preparation of Pyrano[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Seyyed Jalal Roudbaraki、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00304948.2019.1600124

  日期：2019.5.4

  compounds containing at least one core moiety of pyrano[2,3-d]pyrimidine have received considerable attention in synthetic organic chemistry because of their potential as drugs and bioactive compounds. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have attracted interest in medicine as antitumor, anti-hypertensive, antibacterial and antileishmanial drugs. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have been produced by a number of methods. A

  本研究的主要目的是使用液态玻璃作为催化剂催化制备5-芳基-1,3,4,5-四氢2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-腈衍生物。所有反应均在水中回流条件下进行。作为进一步的目标，使用高速球磨 (HSBM) 技术研究了该过程。研究了液态玻璃成分和添加金属氧化物杂质的影响。最近，含有至少一个吡喃并[2,3-d]嘧啶核心部分的化合物因其作为药物和生物活性化合物的潜力而在合成有机化学中受到了相当大的关注。吡喃并[2,3-d]嘧啶作为抗肿瘤、抗高血压、抗菌和抗利什曼病药物在医学上引起了人们的兴趣。吡喃并[2,3-d]嘧啶已通过多种方法生产。可以获得对合成程序的完整审查和关于这些化合物的讨论。分子式为 Na2(SiO2)nO 的液态玻璃是一种硅酸钠水溶液，可通过 NaOH (25%) 与 SiO2 反应或通过将碳酸钠与二氧化硅熔化来制备。数十年来，液态玻璃一直被用作粘合剂和涂层剂。液态玻璃是一种无毒、耐热
• Synthesis of pyrano[2,3‐d]pyrimidines and pyrido[2,3‐d]pyrimidines in the magnetized deionized water based on UV–visible study
  作者：Mohammad Bakherad、Ghadamali Bagherian、Amin Rezaeifard、Fatemeh Mosayebi、Behzad Shokoohi、Ali Keivanloo

  DOI：10.1007/s13738-020-02073-z

  日期：2021.4

  Abstract A green synthetic route to the facile one-pot multicomponent synthesis of pyrano[2,3‐d]pyrimidines and pyrido[2,3‐d]pyrimidines have been developed using magnetized deionized water (MDW) as a green solvent under catalyst-free conditions. All reactions carried out in a short period of time and the products are obtained in high-to-excellent yields. The developed synthetic technique offers numerous

  摘要 在无催化剂的情况下，使用磁化去离子水（MDW）作为绿色溶剂，已经开发出一条绿色的合成路线，可以轻松实现一锅多位合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶。情况。所有反应都在短时间内进行，并且以高至优异的产率获得了产物。与传统的合成方法相比，发达的合成技术具有许多优点，包括环保，清洁合成，简单，成本低，反应时间短，反应产率高以及后处理容易。此外，通过监测普通去离子水和MDW中反应混合物的吸收光谱的变化，通过分光光度法跟踪反应速率。 图形摘要
• Isoreticular interpenetrated pillared-layer microporous metal-organic framework as a highly effective catalyst for three-component synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：Saeideh Beheshti、Vahid Safarifard、Ali Morsali

  DOI：10.1016/j.inoche.2018.06.002

  日期：2018.8

  5-bis(4-pyridyl)-3,4-diaza-2,4-hexadiene) were used as heterogeneous catalysts. The TMU-16-NH2 was used as an efficient heterogeneous base catalyst for the three-component cyclocondensation of 1,3-dimethylbarbituric acid, aryl aldehydes and malononitrile, giving rise to pyrano[2,3-d]pyrimidines. The ease of catalyst synthesis, excellent conversions and reusability of the catalyst for five consecutive cycles without

  摘要 两种等网状微孔 Zn(II)-MOFs，[Zn2(NH2-BDC)2(4-bpdh)]·3DMF (TMU-16-NH2) 和 [Zn2(BDC)2(4-bpdh)]·3DMF ( TMU-16), (NH2-BDC = 氨基-1,4-苯二甲酸酯，BDC = 1,4-苯二甲酸酯和 4-bpdh = 2,5-双(4-吡啶基)-3,4-二氮杂-2,4 -己二烯）用作非均相催化剂。TMU-16-NH2 被用作有效的多相碱催化剂，用于 1,3-二甲基巴比妥酸、芳基醛和丙二腈的三组分环缩合反应，生成吡喃并 [2,3-d] 嘧啶。催化剂合成的简易性、优异的转化率和催化剂连续五个循环的可重复使用性，而其催化活性没有显着降低，表明这种金属-有机骨架在广泛的碱催化反应中具有巨大的未来潜力。
• Synthesis of benzo[b]pyran and pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives using a new superparamagnetic nanocatalyst Fe3O4@gly@Furfural@Co(NO3)2
  作者：Raheleh Keshani、Nourallah Hazeri、Homayoun Faroughi Niya、Maryam Fatahpour

  DOI：10.1007/s11164-023-05044-0

  日期：2023.8

  diffraction, thermal gravimetric/derivative thermal gravimetric, vibrating sample magnetometer, and TEM. Finally, the performance of the nanocatalyst was investigated for the one-pot multicomponent synthesis of benzo[b]pyran and pyrano[2,3-d] pyrimidine derivatives. The good–excellent yield of the products was achieved in a green solvent under mild conditions at short reaction time. In addition, the green

  在这项工作中，Fe 3 O 4纳米粒子的表面被甘氨酸、糠醛和硝酸钴 (II) 六水合物功能化，合成了一种新型载体纳米催化剂 (Fe 3 O 4 @gly@Furfural@Co(NO 3 ) 2 ) . 纳米催化剂的特性通过能量色散 X 射线光谱 (EDX)、傅里叶变换红外光谱仪、EDX 映射、扫描电子显微镜、X 射线衍射、热重分析/导数热重分析、振动样品等多种技术得到证实磁力计和 TEM。最后，研究了纳米催化剂在苯并[ b ]吡喃和吡喃[2,3]的一锅法多组分合成中的性能。-d ]嘧啶衍生物。在温和的条件下，在短反应时间内，在绿色溶剂中实现了良好的产品收率。此外，该绿色多相催化剂具有环境友好、易于通过外部磁铁与反应混合物分离、催化活性高、可重复使用多达6个阶段而不显着降低其催化活性等特点。
• Nickel Nanoparticles as Semiheterogeneous Catalyst for One-Pot, Three-Component Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans and Pyran Annulated Heterocyclic Moieties
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1080/00397911.2012.700474

  日期：2013.9.2

  An efficient route for the synthesis of 2-amino-4H-pyrans and pyran annulated heterocyclic moieties has been reported via one-pot tandem Knoevenagel-cyclocondensation of aldehydes, malononitrile, and carbocyclic/heterocyclic 1,3-diones in the presence of stabilized nickel nanoparticles in ethylene glycol at room temperature. A wide range of aromatic aldehydes undergo the condensation readily to afford the pharmacologically important compounds in excellent yields. Bis-pyranization has been observed in the reactions of terephthaldehyde. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.