2,6,6-trimethyl-1-<2-(1,4-dioxenyl)>-1-cyclohexene | 116809-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶英
• 英文名称: 2,6,6-trimethyl-1-<2-(1,4-dioxenyl)>-1-cyclohexene
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-1<2-(1,4-dioxenyl)>-1-cyclohexene；2,6,6-trimethyl-1-<2-(1,4-dioxenyl)>cyclohexene；2,6,6-1<2-(1,4-dioxenyl)>-1-cyclohexene；1,4-Dioxin, 2,3-dihydro-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-；5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,3-dihydro-1,4-dioxine
• CAS: 116809-86-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: HAVXKPYEYYVTRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-trimethyl-1-<2-(1,4-dioxenyl)>-1-cyclohexene 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 溴 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 4-<<3-(2,3-dihydro-1,4-dioxin-5-yl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enyl>oxy>but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,4-二恶烯：一种毛喉素A，B环系统的方法。

  摘要：

  报道了一种基于使用1，4-二恶烯在毛喉素的A，B环系统中引入C-6和C-7氧化基团的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61189-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2,6,6-trimethyl-1-<2-(1,4-dioxenyl)>-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dioxene in organic synthesis. 6. Substituted 2-vinyl-1,4-dioxenes: useful intermediates for the synthesis of highly functionalized compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a012

文献信息

• 1,4-dioxene in organic synthesis: Generation and reactivity of epoxydioxenes
  作者：Christophe Baylon、Issam Hanna

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01307-4

  日期：1995.9

  Oxidation of various alkyldioxens with dimethyldioxirane is described. While pure epoxides were isolated from 4-dioxenylcyclohexanone 10 and diether 9, vinyldioxenes 11–14 gave the corresponding epoxide rearrangement products, α-ketal aldehydes 20–24, in excellent yields.

  描述了用二甲基二环氧乙烷氧化各种烷基二恶烷。从4-二氧杂环丁烯环己酮10和二醚9中分离出纯的环氧化物时，乙烯基二恶烯11–14产生了相应的环氧化物重排产物α-缩酮醛20–24，收率极高。
• Blanchot-Courtois, Valerie; Fetizon, Marcel; Hanna, Issam, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 794 - 800
  作者：Blanchot-Courtois, Valerie、Fetizon, Marcel、Hanna, Issam、Prange, Thierry

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-dioxene in organic synthesis: Introduction of a second carbon-carbon bond with simultaneous opening of the dioxene ring
  作者：Issam Hanna

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02387-q

  日期：1995.2

  Treatment of the acetal 5, readily prepared from 2,6,6-trimethyl-2-(1,4-dioxenyl)-1-cyclohexene 3, with carbon nucleophiles in the presence of Lewis acid leads to the formation of a new carbon-carbon bond with simultaneous cleavage of the dioxene ring.
• Lithiation of 2,6,6-1-[2-(1,4-Dioxenyl)]-1-Cyclohexene: An Unexpected Dioxene Ring-Cleavage
  作者：Valérie Blanchot、Issam Hanna

  DOI：10.1080/00397919108016784

  日期：1991.2

  Metalation of the title compound 1 with strong lithiating agents leads to ring-opened products. Conditions for regioselective deprotonation affording either alpha,beta-unsaturated ketone 6 or allenic product 9 are described.
• BLANCHOT, VALERIE;HANNA, ISSAM, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 563-568
  作者：BLANCHOT, VALERIE、HANNA, ISSAM

  DOI：——

  日期：——