1'-cyanovinyl (1S,5R,7S)-3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-7-exo-carboxylate | 131697-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 1'-cyanovinyl (1S,5R,7S)-3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-7-exo-carboxylate
• 英文别名: 1'-cyanovinyl (1S,5R,7S)-3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-exo-carboxylate；1-cyanoethenyl (1S,5R,7S)-3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylate
• CAS: 131697-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: UOVUYWJNRVQXFW-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 1'-cyanovinyl (1S,5R,7S)-3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-7-exo-carboxylate 在 4 A molecular sieve 、 zinc dibromide 作用下， 反应 168.0h， 以35%的产率得到(1'S,2'R,4'S)-2'-exo-cyano-7'-oxabicyclo<2.2.1>hept-5'-en-2'-endo-yl (1S,5R,7S)-3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-7-exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸衍生的新型光学纯乙烯酮当量在（+）-6-脱氧金刚烷胺和（+）-6-脱氧-6-氟金刚烷胺的全部不对称合成中的应用

  摘要：

  二-O-乙酰基-（S，S）-酒石酸酐与二乙缩醛的缩合。N-乙基氨基乙醛得到（1 S，5 S，7 S）-3-乙基-2-氧代-6，8-二氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-7-羧酸（8），其1-氰基乙烯基将酯（10）添加到呋喃中，经过两次重结晶后，得到光学纯的7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基衍生物（11），将其转变为（+）-6-脱氧castanospermine（ +）-（2）和（+）-6-脱氧-6-氟castanospermine（+）-（3）。

  DOI：

  10.1039/c39900001070
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5R,7S)-3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-7-exo-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1'-cyanovinyl (1S,5R,7S)-3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-7-exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸衍生的新型光学纯乙烯酮当量在（+）-6-脱氧金刚烷胺和（+）-6-脱氧-6-氟金刚烷胺的全部不对称合成中的应用

  摘要：

  二-O-乙酰基-（S，S）-酒石酸酐与二乙缩醛的缩合。N-乙基氨基乙醛得到（1 S，5 S，7 S）-3-乙基-2-氧代-6，8-二氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-7-羧酸（8），其1-氰基乙烯基将酯（10）添加到呋喃中，经过两次重结晶后，得到光学纯的7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基衍生物（11），将其转变为（+）-6-脱氧castanospermine（ +）-（2）和（+）-6-脱氧-6-氟castanospermine（+）-（3）。

  DOI：

  10.1039/c39900001070

文献信息

• REYMOND, JEAN-LOUIS;VOGEL, PIERRE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N6, C. 1070-1072
  作者：REYMOND, JEAN-LOUIS、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• New chiral auxiliaries and new optically pure ketene equivalents derived from tartaric acids. Improved synthesis of (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one.
  作者：Jean-Louis Reymond、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82385-x

  日期：1990.1
• Application of new optically pure ketene equivalents derived from tartaric acids to the total, asymmetric syntheses of (+)-6-deoxycastanospermine and (+)-6-deoxy-6-fluorocastanospermine
  作者：Jean-Louis Reymond、Pierre Vogel

  DOI：10.1039/c39900001070

  日期：——

  5S, 7S)-3-ethyl-2-oxo-6, 8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid (8) whose 1-cyanovinyl ester (10) added to furan to give, after two recrystallizations, an optically pure 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl derivative (11) that was converted into (+)-6-deoxycastanospermine (+)-(2) and (+)-6-deoxy-6-fluorocastanospermine (+)-(3).

  二-O-乙酰基-（S，S）-酒石酸酐与二乙缩醛的缩合。N-乙基氨基乙醛得到（1 S，5 S，7 S）-3-乙基-2-氧代-6，8-二氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-7-羧酸（8），其1-氰基乙烯基将酯（10）添加到呋喃中，经过两次重结晶后，得到光学纯的7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基衍生物（11），将其转变为（+）-6-脱氧castanospermine（ +）-（2）和（+）-6-脱氧-6-氟castanospermine（+）-（3）。