1'-cyanovinyl ((1R,5S,7R)-3-methyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-7-exo-carboxylate) | 134255-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 1'-cyanovinyl ((1R,5S,7R)-3-methyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-7-exo-carboxylate)
• 英文别名: 1'-cyanovinyl ((1R,5S,7R)-3-methyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-exo-carboxylate)
• CAS: 134255-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: JVKHQMCJLUHRAN-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 1'-cyanovinyl ((1R,5S,7R)-3-methyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-7-exo-carboxylate) 在 4 A molecular sieve 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以20.6%的产率得到(1'R,2'S,4'R)-2'-exo-cyano-7'-oxabicyclo<2.2.1>hept-5'-en-2'-endo-yl (1R,5S,7R)-3-methyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-7-exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从酒石酸衍生的新手性助剂和新的光学纯乙烯酮当量。（-）-7-氧杂双环[2.2.1] hept-5-en-2-one的改进合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82385-x
• 作为产物：
  描述：

  二-O-乙酰基-L-酒石酸酐 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1'-cyanovinyl ((1R,5S,7R)-3-methyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-7-exo-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  从酒石酸衍生的新手性助剂和新的光学纯乙烯酮当量。（-）-7-氧杂双环[2.2.1] hept-5-en-2-one的改进合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82385-x

文献信息

• New chiral auxiliaries and new optically pure ketene equivalents derived from tartaric acids. Improved synthesis of (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one.
  作者：Jean-Louis Reymond、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82385-x

  日期：1990.1