n-dodecyl thiosulfate, sodium | 25477-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代硫酸及其衍生物
• 英文名称: n-dodecyl thiosulfate, sodium
• 英文别名: sodium S-dodecylthiosulfate；sodium S-dodecyl sulfothioate；sodium S-dodecyl sulfurothioate；thiosulfuric acid S-dodecyl ester; sodium-salt；Thioschwefelsaeure-S-dodecylester; Natrium-Salz；Sodium;1-sulfonatosulfanyldodecane
• CAS: 25477-07-0
• 化学式: C₁₂H₂₅O₃S₂*Na
• 分子量: 304.45
• InChiKey: NRSAYPBZLXAUCS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-dodecyl thiosulfate, sodium 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到十二硫醇
  参考文献：
  名称：

  水对 SmI2 还原的影响：通过 SmI2 促进的硫代硫酸钠和烷基硫氰酸酯的还原合成烷基硫醇的新方法

  摘要：

  摘要 在烷基硫代硫酸钠和烷基硫氰酸盐的还原中，水作为助溶剂对SmI2的还原性有显着的提高作用。开发了SmI2/THF/H2O体系合成烷基硫醇的新方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200028622
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 n-dodecyl thiosulfate, sodium
  参考文献：
  名称：

  硫代钾盐与氯仿联用硫代羰基替代物用于二硫代氨基甲酸酯的构建

  摘要：

  通过硫化钾和氯仿的组合建立了一种有效，实用的硫代羰基替代物。在一锅反应中提供了多种二硫代氨基甲酸酯以及四个新的化学键形成，在该反应中原位生成了硫代羰基。此外，这些容易获得的分子显示出对HDAC8的有希望的活性，为发现新型的非异羟肟酸酯和同工酶选择性HDAC抑制剂打开了潜在的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02784
• 作为试剂：
  描述：

  potassium hexachlororhodate(III) 在 四正辛基溴化铵 、 n-dodecyl thiosulfate, sodium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.34h， 生成 rhodium
  参考文献：
  名称：

  控制碳纳米反应器中氢化硅烷化反应的区域选择性

  摘要：

  中空石墨化碳纳米纤维（GNF）被用作炔烃的氢化硅烷化的纳米级反应容器。探索了对GNF的限制对除了三重碳-碳键之外的区域选择性的影响。系统地比较嵌入在纳米反应器中的Rh和RhPt纳米粒子与独立的和表面吸附的纳米粒子的催化活性，揭示了控制区域选择性的关键机制。GNF内部反应的方向很大程度上受反应物分子与纳米纤维通道之间非共价相互作用的控制。特定的π-π相互作用增加了芳族反应物的局部浓度，从而促进了E的形成。β加成产物的异构体。相反，两种反应物（硅烷和炔烃）上均存在芳族基团可逆转限制作用，并有利于Z异构体的形成，这是由于芳族基团在顺方向与GNF内部石墨台阶边缘的相互作用增强了。通过研究脂族反应物的转化，证实了π-π相互作用的重要性，该反应在受限于碳纳米反应器中时并未显示出可测量的区域选择性变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201201542

文献信息

• Water Accelerated Sm/TMSCl Reductive System: Debromination of<i>VIC</i>—Dibromides and Reduction of Sodium Alkyl Thiosulfates
  作者：Xiaoliang Xu、Ping Lu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087241

  日期：2000.6

  Abstract A simple and efficient method for the debromination of vic-dibromides to (E)-alkenes and reduction of sodium alkyl thiosulfates to disulfides promoted by Sm/TMSCl/H2O (trace) has been described.

  摘要 描述了一种在 Sm/TMSCl/H2O（痕量）促进下将 vic-二溴化物脱溴为 (E)-烯烃和将烷基硫代硫酸钠还原为二硫化物的简单有效方法。
• A novel reduction of sodium alkyl thiosulfates using samarium metal without an activating agent in water
  作者：Lei Wang、Pinhua Li、Li Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01915-9

  日期：2002.11

  A novel metallic samarium promoted reduction of sodium alkyl thiosulfates in the absence of an activating agent occurs to afford the corresponding disulfides with good yields in water at 90°C.

  在不存在活化剂的情况下，出现了新型的金属sa促进的烷基硫代硫酸钠的还原，从而在90℃的水中以良好的产率提供了相应的二硫化物。
• Reductive Cleavage of S-S Bond by Samarium Diiodide: A Novel Method for the Synthesis of Disulfides
  作者：Xueshun Jia、Yongmin Zhang、Xunjun Zhou

  DOI：10.1080/00397919408010610

  日期：1994.11

  Abstract Samarium diiodide reductively cleaves the S-S bond of sodium alkyl thiosulfates to give the corresponding disulfides in moderate to good yields under mild and neutral conditions.

  摘要 二碘化钐在温和和中性条件下还原性裂解烷基硫代硫酸钠的 SS 键，以中等至良好的收率得到相应的二硫化物。
• Metallic samarium promoted reductive dimerization cyclization of gem-diactivated alkenes, reductive debromination of vic-dibromides, and reduction of sodium alkyl thiosulfates in aqueous media
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00602-x

  日期：1999.8

  solution at room temperature, metallic samarium promoted reductive dimerization cyclization of gem-diactivated alkenes, reductive debromination of vic-dibromides, and reduction of sodium alkyl thiosulfates occur to afford corresponding functionalized cyclopentenes, (E)-alkenes, and disulfides, respectively in good yield. Only sub-stoichiometric quantities of samarium are employed in the former reactions

  在饱和NH 4 4氯（AP） -在室温下的THF溶液，金属钐促进的还原二聚环化宝石-diactivated烯烃，的还原脱溴VIC烷基硫代硫酸盐发生，得到相应的官能化的环戊烯-dibromides，并减少钠，（Ë链烯和二硫化物，分别具有良好的收率。在前面的反应中仅使用低于化学计量的sa，并且反式或反式，反式异构体是多取代环戊烯产物的主要产物。
• Preparation of Disulfides by Reduction of Sodium Alkyl Thiosulfates with Metallic Samarium and Catalytic Amount of Iodine
  作者：You Huang、Yongmin Zhang、Yulu Wang

  DOI：10.1080/00397919708003049

  日期：1997.3

  Abstract Sm/I2 reduces sodium alkyl thiosulfates to the corresponding disulfides in good to excellent yields in THF at room temperature.

  摘要 Sm/I2 在室温下在 THF 中以良好至极好的收率将烷基硫代硫酸钠还原为相应的二硫化物。