5-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole | 1621514-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 英文别名: 5-(2-Methoxyphenyl)-6-methylthiazolo[3,2-B][1,2,4]triazole；5-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 1621514-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS
• 分子量: 245.305
• InChiKey: SSYLXWTTZXVLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole 、 2-溴苯甲醚 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到5-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  单或二取代噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑的第一个钯催化直接区域选择性C-5（Het）芳基化

  摘要：

  开发了一种通过 C-5 (het) 芳基化形成多取代噻唑并 [3,2-b][1,2,4] 三唑的高效便捷方法。优化了直接 C-H 活化方案，以优异的产率获得二取代和三取代衍生物。该方法适用于广泛的（杂）芳基溴化物，并允许获得具有完全区域选择性的 C-5,6 双（杂）芳基衍生物的集合。结果得到了所有最终化合物的完整描述的支持，X 射线晶体学数据证实了光谱分析的正确解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402193

文献信息

• First Palladium-Catalyzed Direct Regioselective C-5 (Het)Arylation of Mono- or Disubstituted Thiazolo[3,2-<i>b</i>][1,2,4]triazoles
  作者：Mikaël Le Meur、Stéphane Bourg、Stéphane Massip、Mathieu Marchivie、Christian Jarry、Gérald Guillaumet、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201402193

  日期：2014.6

  polysubstituted thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles through C-5 (het)arylation. The direct C–H activation protocol giving access to di- and trisubstituted derivatives in excellent yields was optimized. The method is suitable for use with a wide range of (hetero)aryl bromides, and allows access to a collection of C-5,6 bis(het)aryl derivatives with full regioselectivity. The results are supported by a full description

  开发了一种通过 C-5 (het) 芳基化形成多取代噻唑并 [3,2-b][1,2,4] 三唑的高效便捷方法。优化了直接 C-H 活化方案，以优异的产率获得二取代和三取代衍生物。该方法适用于广泛的（杂）芳基溴化物，并允许获得具有完全区域选择性的 C-5,6 双（杂）芳基衍生物的集合。结果得到了所有最终化合物的完整描述的支持，X 射线晶体学数据证实了光谱分析的正确解释。