9-methyl-3,4,5,6-tetrahydroazepino<4,3-b>indol-1(2H)-one | 122852-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 9-methyl-3,4,5,6-tetrahydroazepino<4,3-b>indol-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4,5,6,-Tetrahydro-6-methylazepino[4,3-b]indol-1(2H)-one；6-methyl-2,3,4,5-tetrahydroazepino[4,3-b]indol-1-one
• CAS: 122852-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: RMNNQLHYNXIIEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-5-甲基-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-酮 、 9-methyl-3,4,5,6-tetrahydroazepino<4,3-b>indol-1(2H)-one 、 sodium 生成 (Z)-but-2-enedioic acid;6-methyl-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-4,5-dihydro-3H-azepino[4,3-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  COATES, IAN HAROLD;NORTH, PETER CHARLES;OXLORD, ALEHANDER WILLIAM

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9-甲基-4H-咔唑酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到9-methyl-3,4,5,6-tetrahydroazepino<4,3-b>indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚硝基苯胺的连续选择性 CH 官能化快速获得多取代四氢咔唑-4-酮

  摘要：

  在此，我们开发了一种Rh(III)催化N-亚硝基苯胺和碘鎓叶立德的C-H活化策略，构建新型四氢咔唑-4-酮支架，为连续的C-H功能化（例如烷基化、烯基化）提供了有价值的模板四氢咔唑-4-酮的C 5位上的酰胺化和（杂）芳基化与不同的偶联配偶体。四氢咔唑-4-酮衍生物的克级合成和进一步转化为昂丹司琼及其类似物证明了该方案的实用性，使得生物活性分子的简洁和多样化的构建成为可能。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300015

文献信息

• Molecular structure and reactivity of the 1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one: X-ray crystal structure of N-methyl and N-(p-methylbenzenesulfonyl) derivatives
  作者：José Gonzalo Rodríguez、Celestina del Valle、Carmen Esteban-Calderón、Martín Martinez-Ripoll

  DOI：10.1007/bf01665179

  日期：1995.5

  Synthesis and reactivity analysis of the 1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one, and the N-methyl, N-tosyl and 2,2-dimethyl derivatives have been carried out. Molecular structures of the N-methyl and N-tosyl derivatives have been analyzed by X-ray diffraction. Crystals of the N-methyl derivative are monoclinic, space group P21/c,a=8.868(1),b=16.652(1),c=7.5440(4) Å, β=113.657(3). Crystals of the N-tosyl derivative

  已经进行了 1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one 和 N-甲基、N-甲苯磺酰基和 2,2-二甲基衍生物的合成和反应性分析。N-甲基和N-甲苯磺酰基衍生物的分子结构已通过X-射线衍射分析。N-甲基衍生物的晶体为单斜晶系，空间群P21/c,a=8.868(1),b=16.652(1),c=7.5440(4) Å, β=113.657(3)。N-甲苯磺酰基衍生物的晶体为单斜晶系，P21/c,a=12.0016(3),b=8.9178(2),c=16.0485(4) Å,β=104.372(2)。在这两种情况下，从羰基到氮原子的扩展共轭和常见环己烯酮片段的包膜构象都很明显。肟化和贝克曼重排，以及羰基的醚化。
• Tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05360800A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  The invention relates to tricyclic lactams of the general formula (I) ##STR1## wherein Im represents an imidazolyl group of the formula: ##STR2## and R.sup.1 represents a hydrogen atom or a group selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-10 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, phenyl, phenyl C.sub.1-3 alkyl, phenylmethoxymethyl, phenoxyethyl or phenoxymethyl, one of the groups represented by R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phenyl C.sub.1-3 alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkhyl group; n represents 2 or 3; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及一般式（I）的三环内酰胺，其中Im代表公式的咪唑基：##STR2## R.sup.1代表氢原子或从C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基，苯基C.sub.1-3烷基，苯基甲氧甲基，苯氧乙基或苯氧甲基中选择的基团之一，由R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4表示的三个基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基，其余两个基团可以相同也可以不同，分别表示氢原子或C.sub.1-6烷基；n代表2或3；以及其生理上可接受的盐和溶剂合物。这些化合物是5-HT.sub.3受体的有效和选择性拮抗剂，例如，它们在治疗精神疾病，焦虑症和恶心和呕吐症方面是有用的。
• Lactam derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0306323A2

  公开（公告）日：1989-03-08

  The invention relates to tricyclic lactams of the general formula (I) wherein Im represents an imidazolyl group of the formula: and R¹ represents a hydrogen atom or a group selected from C₁₋₆alkyl, C₃₋₆alkenyl, C₃₋₁₀alkynyl, C₃₋₇cycloalkyl, C₃₋₇cycloalkylC₁₋₄alkyl, phenyl, phenylC₁₋₃alkyl, phenylmethoxymethyl, phenoxyethyl, phenoxymethyl, -CO₂R⁵, -COR⁵, -CONR⁵R⁶ or -SO₂R⁵ (wherein R⁵ and R⁶, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a C₁₋₆alkyl or C₃₋₇cycloalkyl group or a phenyl or phenylC₁₋₄alkyl group, in which the phenyl group is optionally substituted by one or more C₁₋₄alkyl, C₁₋₄alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms, with the proviso that R⁵ does not represent a hydrogen atom when R¹ represents a group -CO₂R⁵ or -SO₂R⁵); one of the groups represented by R², R³ and R⁴ is a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl, C₃₋₇cycloalkyl, C₃₋₆alkenyl, phenyl or phenylC₁₋₃alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl group; n represents 2 or 3; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT₃ receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及通式 (I) 的三环内酰胺 其中 Im 代表式中的咪唑基团： 和 R¹ 代表氢原子或选自 C₁₋₆烷基、C₃₋₆烯基、C₃₋₁₀炔基、C₃₋₇ 环烷基、C₃₋₇ 环烷基、C₁₋₄烷基、苯基、C₁₋₃烷基、苯甲氧基甲基、苯氧基乙基、苯氧基甲基、-CO₂R⁵、-COR⁵、-CONR⁵R⁶或-SO₂R⁵（其中 R⁵ 和 R⁶可以相同或不同、各自代表氢原子、C₁₋₆烷基或 C₃₋₇环烷基或苯基或苯基 C₁₋₄ 烷基，其中苯基任选被一个或多个 C₁₋₄ 烷基取代、C₁₋₄烷氧基或羟基或卤素原子取代，但当 R¹ 代表-CO₂R⁵或-SO₂R⁵基团时，R⁵不代表氢原子；） R²、R³和R⁴所代表的基团之一是氢原子或C₁₋₆烷基、C₃₋₇环烷基、C₃₋₆烯基、苯基或苯基 C₁₋₃烷基，而另外两个基团（可以相同或不同）分别代表氢原子或 C₁₋₆烷基； n 代表 2 或 3； 及其生理上可接受的盐和溶剂。 这些化合物是 5-HT₃ 受体上 5-HT 效应的强效选择性拮抗剂，可用于治疗精神障碍、焦虑、恶心和呕吐等疾病。
• US5360800A
  申请人：——

  公开号：US5360800A

  公开（公告）日：1994-11-01