phosphoric acid allyl ester dimethyl ester | 1623-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid allyl ester dimethyl ester
• 英文别名: Phosphorsaeure-allylester-dimethylester；Phosphoric acid allyl dimethyl ester；allyl dimethyl phosphate；Dimethyl-allyl-phosphat；Phosphoric acid, dimethyl 2-propenyl ester；dimethyl prop-2-enyl phosphate
• CAS: 1623-11-6
• 化学式: C₅H₁₁O₄P
• 分子量: 166.114
• InChiKey: FEYQDRMHAQVZGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid allyl ester dimethyl ester 、 N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到2-allyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  RhIII 催化酰胺的 CH 烯丙基化和 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮与 N-溴代琥珀酰亚胺的多米诺环合成

  摘要：

  用烯丙基溴在室温下开发了 RhIII 催化的缺电子芳烃、杂芳烃和烯烃的 C-H 烯丙基化反应。反应在乙醚中进行，不脱水，苯胺衍生酰胺的导向阴离子氮有助于 C-H 活化。在烯丙基化之后，通过引入的双键的分子内氨基溴化，实现了 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的多米诺循环合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501551
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 氯磷酸二甲酯 在 吡啶 作用下， 生成 phosphoric acid allyl ester dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cheymol et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isopropenyl phosphate as an atom efficient reagent for phosphorylation of alcohols with catalytic base
  作者：Jens Wéry、Igor Beckers、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d3ra02293e

  日期：——

  The atom efficient transesterification of phosphate esters with catalytic base was investigated using an isopropenyl leaving group, generating acetone as the only by-product. The reaction proceeds in good yields at room temperature, with excellent chemoselectivity towards primary alcohols. Mechanistic insights were obtained by obtaining kinetic data using in operando NMR-spectroscopy.

  使用异丙烯基离去基团研究了磷酸酯与催化碱的原子高效酯交换反应，产生丙酮作为唯一的副产物。该反应在室温下以良好的收率进行，对伯醇具有出色的化学选择性。通过使用原位核磁共振波谱法获得动力学数据，获得了机理见解。
• Temporary Phosphate Tethers:  A Metathesis Strategy to Differentiated Polyol Subunits
  作者：Joshua D. Waetzig、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol0602809

  日期：2006.4.1

  Studies probing reactivity and selectivity of cross metathesis (CM) with an exocyclic olefin in a P-chiral bicyclo[4.3.1]phosphate triester are described. Studies have revealed a Type III CM reactivity pattern for the exocyclic olefin within this phosphate triester. This versatile method allows for simple, selective manipulation of a P-chiral building block en route to advanced polyol subunits.