2-benzyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine | 25478-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine
• CAS: 25478-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: DMTVXCOHDBOTDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine 在 四甲基乙二胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-ethyl-1-{3-(7-ethyl-6-oxo-8-phenyl-3,4,6,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b]-1,3-thiazin-8a-ylthio)propyl}-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 1,1'-[3,3'-disulfanediylbis(propane-3,1-diyl)]bis(3-ethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione)
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化N -α-全氯酰基-烯酮-N，S-缩醛的自由基环化：制备双取代马来酸酐的新方法

  摘要：

  研究了N -α-全氯酰基环状烯酮-N，X（X = O，N R，S）-乙缩醛的铜催化自由基环化（RC）。同时的RC Ñ酰基二硫缩烯酮Ñ，ö -acetals不成功，5-内提供更好的结果的其它烯酮缩醛的环化，以环化效率顺序如下：六原子环二硫缩烯酮Ñ，Ñ ř -乙缩醛<五原子环烯酮-N，S-乙缩醛<六原子环烯酮-N，S-缩醛。催化循环总是从氨基甲酰基甲基自由基的形成开始。这导致反应级联，包括自由基极性交叉步骤，该步骤以马来酰亚胺核或其前体的形成结束。来自六原子环状烯酮-N，S-乙缩醛的RC的产物被有效地转化为二取代的马来酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.117
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-2-phenylethanethioamide 在 ethyl polyphosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以81%的产率得到2-benzyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-取代的2-噻唑啉和5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪

  摘要：

  通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的ω-硫代酰胺醇的闭环反应，开发了一种高效且通用的合成2-取代的噻唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪的方法。环化反应涉及S N 2型机理，具有反应时间短，产率高和可预测的立体化学结果的优点。无环前体是通过改进的二酰化-硫磺化-皂化顺序，从市售的ω-氨基醇中以高收率制备的。整个过程无金属且操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690822

文献信息

• Microwave- and Photoirradiation-Induced Staudinger Reactions of Cyclic Imines and Ketenes Generated from α-Diazoketones. A Further Investigation into the Stereochemical Process
  作者：Yong Liang、Lei Jiao、Shiwei Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo048328o

  日期：2005.1.1

  with a series of acyclic and cyclic imines were investigated under both microwave and photoirradiation conditions. The results indicate that the zwitterionic azabutadiene-type intermediates yielded from imines and ketenes undergo a conrotatory ring closure exclusively to produce β-lactams. It is notable that no Woodward−Hoffmann product was found under the ultraviolet irradiation. The photoirradiation-induced

  在微波和光辐射条件下，研究了由α-重氮酮生成的烯酮与一系列无环和环状亚胺的反应。结果表明，由亚胺和乙烯酮产生的两性离子氮杂丁二烯型中间体仅通过旋转闭环产生β-内酰胺。值得注意的是，在紫外线照射下未发现伍德沃德-霍夫曼产物。光辐射诱导的施陶丁格反应显示出与取代的1,3-丁二烯的电环反应不同的立体选择性。
• Unprecedented iridium catalysed group transfer reactions of 1,3-thiazanes
  作者：Howard Alper、Cathleen Crudden、Kanjai Khumtaveeporn

  DOI：10.1039/c39950001199

  日期：——

  Intramolecular allyl, benzyl or methylene ester transfer is observed upon treatment of suitably functionalized 1,3-thiazanes with catalytic amounts of either anhydrous iridium trichloride or chlorotricarbonyliridium in benzene under a carbon monoxide atmosphere (e.g. N-allyl-2-phenyl-1,3-thiazane is converted to N,S-diallyl-N-benzyl-1,3-aminothiol; the allyl unit is provided by a second molecule of the thiazane, which is in turn converted into the corresponding thiazine by formal loss of propene).

  在一氧化碳气氛下，用催化量的无水三氯化铱或氯代三羰基铱在苯中处理适当官能化的 1,3-噻氮烷（例如 N-烯丙基-2-苯基-1,3），观察到分子内烯丙基、苄基或亚甲基酯转移。 -噻嗪转化为N,S-二烯丙基-N-苄基-1,3-氨基硫醇；由噻嗪的第二个分子提供，该分子又通过丙烯的形式损失而转化为相应的噻嗪）。
• Novel anthelmintic agents. V. Thiazoline and dihydrothiazine analogs of pyrantel
  作者：James W. McFarland、Harold L. Howes、L. H. Conover、J. E. Lynch、William C. Austin、D. H. Morgan

  DOI：10.1021/jm00295a028

  日期：1970.1
• Pinkus, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1079
  作者：Pinkus

  DOI：——

  日期：——
• CuCl-catalyzed radical cyclisation of N-α-perchloroacyl-ketene-N,S-acetals: a new way to prepare disubstituted maleic anhydrides
  作者：Andrea Cornia、Fulvia Felluga、Vincenzo Frenna、Franco Ghelfi、Andrew F. Parsons、Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.117

  日期：2012.7

  The copper-catalyzed radical cyclization (RC) of N-α-perchloroacyl cyclic ketene-N,X(X=O, NR, S)-acetals was studied. While the RC of N-acyl ketene-N,O-acetals was unsuccessful, the 5-endo cyclization of the other ketene acetals provided much better results, with the following order of cyclization efficiency: hexa-atomic cyclic ketene-N,NR-acetals

  研究了N -α-全氯酰基环状烯酮-N，X（X = O，N R，S）-乙缩醛的铜催化自由基环化（RC）。同时的RC Ñ酰基二硫缩烯酮Ñ，ö -acetals不成功，5-内提供更好的结果的其它烯酮缩醛的环化，以环化效率顺序如下：六原子环二硫缩烯酮Ñ，Ñ ř -乙缩醛<五原子环烯酮-N，S-乙缩醛<六原子环烯酮-N，S-缩醛。催化循环总是从氨基甲酰基甲基自由基的形成开始。这导致反应级联，包括自由基极性交叉步骤，该步骤以马来酰亚胺核或其前体的形成结束。来自六原子环状烯酮-N，S-乙缩醛的RC的产物被有效地转化为二取代的马来酸酐。