3,3-dimethyl-1,2,4-trioxolane | 22409-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,2,4-trioxolane
• 英文别名: iso-butene ozonide；isobutene osonide；3,3-dimethyl-[1,2,4]trioxolane；3,3-Dimethyl-[1,2,4]trioxolan；Isobutenozonid；3,3-Dimethyl-1,2,4-trioxolane
• CAS: 22409-33-2
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: CEIXYLIYHTXWIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43--42 °C
• 沸点：
  42-42.5 °C(Press: 140 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁烯 在 氯甲烷 、 臭氧 作用下， 生成 3,3-dimethyl-1,2,4-trioxolane
  参考文献：
  名称：

  Criegee et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The mechanism of ozone-alkene reactions in the gas phase. A mass spectrometric study of the reactions of eight linear and branched-chain alkenes
  作者：Richard I. Martinez、John T. Herron、Robert E. Huie

  DOI：10.1021/ja00403a031

  日期：1981.7

  The stable products of the low-pressure (4-8 torr (1 torr = 133.33 Pa)) gas-phase reactions of ozone with ethene, propene, 2-methylpropene, cis-2-butene, trans-2-butene, trans-2-pentene, 2,3-dimethyl-2-butene, and 2-ethyl- 1 -butene have been identified by using a photoionization mass spectrometer coupled to a stirred-flow reactor. The products observed are characteristic of (i) a primary Criegee split

  臭氧与乙烯、丙烯、2-甲基丙烯、顺-2-丁烯、反-2-丁烯、反- 2-戊烯、2,3-二甲基-2-丁烯和2-乙基-1-丁烯已通过使用耦合到搅拌流反应器的光电离质谱仪进行鉴定。观察到的产物具有以下特征：（i）初级 Criegee 分裂成氧代烷烃（醛或酮）和 Criegee 中间体，（ii）反应
• Formation of secondary ozonides in the gas-phase ozonolysis of simple alkenes
  作者：Peter Neeb、Osamu Horie、Geert K Moortgat

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82946-2

  日期：1996.12

  formed in the gas-phase ozonolysis of ethene with added acetaldehyde and acetone, respectively. Combined with the formation of hydroperoxymethyl formate and methoxymethyl hydroperoxide in the ethene-ozone reaction system in the presence of HCOOH and CH3OH, respectively, formation of the secondary ozonides reveals a close similarity between the gas-phase and the liquid-phase ozonolysis of alkenes.

  在分别加入乙醛和丙酮的乙烯气相臭氧分解反应中，形成了次级丙烯臭氧化物和异丁烯臭氧化物。分别在HCOOH和CH 3 OH存在下在乙烯-臭氧反应系统中形成过氧化氢甲酸甲酸酯和过氧化甲氧基甲基氢过氧化物，形成第二种臭氧层表明在气相和液相臭氧分解过程中烯烃。
• Direct measurement of Criegee intermediate (CH2OO) reactions with acetone, acetaldehyde, and hexafluoroacetone
  作者：Craig A. Taatjes、Oliver Welz、Arkke J. Eskola、John D. Savee、David L. Osborn、Edmond P. F. Lee、John M. Dyke、Daniel W. K. Mok、Dudley E. Shallcross、Carl J. Percival

  DOI：10.1039/c2cp40294g

  日期：——

  Criegee biradicals, i.e., carbonyl oxides, are critical intermediates in ozonolysis and have been implicated in autoignition chemistry and other hydrocarbon oxidation systems, but until recently the direct measurement of their gas-phase kinetics has not been feasible. Indirect determinations of Criegee intermediate kinetics often rely on the introduction of a scavenger molecule into an ozonolysis system

  Criegee双自由基，即羰基氧化物，是臭氧分解中的关键中间体，已与自燃化学和其他碳氢化合物氧化系统有关，但是直到最近，直接测量其气相动力学才是可行的。Criegee中间动力学的间接测定通常依赖于将清除剂分子引入臭氧分解系统并分析清除剂对与Criegee中间反应相关的产物收率的影响。羰基种类，尤其是六氟丙酮（CF 3 COCF 3），经常被用作清除剂。在这项工作中，最简单的Criegee中间体CH 2 OO（甲醛氧化物），已通过激光光解/可调同步加速器光电离质谱法测量了三种羰基物质。 二碘甲烷光解产生CH 2 I自由基，该自由基与O 2反应生成CH 2 OO +I。甲醛氧化物使CH 2 OO与大量过量的羰基反应物反应，并监测CH 2 OO的消失和反应产物的形成。CH 2 OO +的速率系数六氟丙酮是k 1 =（3.0±0.3）×10 -11 cm 3分子-1 s -1，支持使用六氟丙酮作为