7-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-7-methylisochromene-6,8-dione | 1013986-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: 7-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-7-methylisochromene-6,8-dione
• CAS: 1013986-60-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: BTXIJBYTUHGAQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-7-methylisochromene-6,8-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-Bromo-7-methyl-6,8-dioxo-3-phenylisochromen-7-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  新型硬化蛋白类似物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  Sclerotiorin 1，第一分离自青霉菌核病，具有弱的抗真菌活性和属于azaphilone型家族的天然产物。设计和合成了几种巩膜铁蛋白类似物系列，目的是发现具有改进活性的新型杀菌剂。合成涉及两个关键步骤：环异构化然后氧化，并使用简单有效的Sonogashira交叉偶联反应来构建所需的功能化前体。与sclerotiorin作为对照，新合成的类似物的活动对7种真菌病原体，和若干希望的候选（化合物评价3A 1，三维2，3E 2（3f 2和3k 2）具有比硬化铁蛋白更大的活性和更简单的结构。此外，研究了初步的结构-活性关系，结果表明，不仅在原子核5位的氯或溴取代基，而且在原子核3位的苯基及其上的取代基样式对观察到的反应都至关重要。抗真菌活性。在1位带有甲基取代基的类似物具有较低的活性水平，而在双环系统的季中心具有游离羟基代替乙酰氧基的类似物保留活性。

  DOI：

  10.1021/jf300610j
• 作为产物：
  描述：

  在 stabilized 2-iodoxybenzoic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 7-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-7-methylisochromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azaphilone-Based Chemical Libraries

  摘要：

  The synthesis of azaphilone scaffolds that have been further diversified by cross coupling acylation and amine addition is reported. Methodology development also led to novel modifications including CS acetoxylation and condensations producing isoquinolin-6(7H) structures. Overall, the library synthesis afforded three azaphilone sublibraries, including vinylogous pyridones which project diversity elements in four sectors of the azaphilone core.

  DOI：

  10.1021/co300002x

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Sclerotiorin Analogues
  作者：Long Lin、Nick Mulholland、Qiong-You Wu、David Beattie、Shao-Wei Huang、Dianne Irwin、John Clough、Yu-Cheng Gu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf300610j

  日期：2012.5.9

  cross-coupling reaction to construct the required functionalized precursor. With sclerotiorin as a control, the activities of the newly synthesized analogues were evaluated against seven fungal pathogens, and several promising candidates (compounds 3a1, 3d2, 3e2, 3f2 and 3k2) with greater activity and simpler structures than sclerotiorin were discovered. In addition, preliminary structure–activity relationships

  Sclerotiorin 1，第一分离自青霉菌核病，具有弱的抗真菌活性和属于azaphilone型家族的天然产物。设计和合成了几种巩膜铁蛋白类似物系列，目的是发现具有改进活性的新型杀菌剂。合成涉及两个关键步骤：环异构化然后氧化，并使用简单有效的Sonogashira交叉偶联反应来构建所需的功能化前体。与sclerotiorin作为对照，新合成的类似物的活动对7种真菌病原体，和若干希望的候选（化合物评价3A 1，三维2，3E 2（3f 2和3k 2）具有比硬化铁蛋白更大的活性和更简单的结构。此外，研究了初步的结构-活性关系，结果表明，不仅在原子核5位的氯或溴取代基，而且在原子核3位的苯基及其上的取代基样式对观察到的反应都至关重要。抗真菌活性。在1位带有甲基取代基的类似物具有较低的活性水平，而在双环系统的季中心具有游离羟基代替乙酰氧基的类似物保留活性。
• Synthesis of Azaphilone-Based Chemical Libraries
  作者：Mathieu Achard、Aaron B. Beeler、John A. Porco

  DOI：10.1021/co300002x

  日期：2012.3.12

  The synthesis of azaphilone scaffolds that have been further diversified by cross coupling acylation and amine addition is reported. Methodology development also led to novel modifications including CS acetoxylation and condensations producing isoquinolin-6(7H) structures. Overall, the library synthesis afforded three azaphilone sublibraries, including vinylogous pyridones which project diversity elements in four sectors of the azaphilone core.