cis-15,16-Methylendioxyerythrinan | 114247-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: cis-15,16-Methylendioxyerythrinan
• 英文别名: 15,16-methanediyldioxy-erythrinane；15,16-methylenedioxy-erythrinane；15,16-Methylendioxy-erythrinan；(1S,16S)-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9-triene
• CAS: 114247-10-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: KAXJIENEIMVASF-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 、 铂 作用下， 生成 cis-15,16-Methylendioxyerythrinan
  参考文献：
  名称：

  Implanted piece of allogeneic femoral bone and late sciatic nerve compression

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1383(99)00281-8

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Erythrina Alkaloid Analogues as Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor Antagonists
  作者：François Crestey、Anders A. Jensen、Morten Borch、Jesper Tobias Andreasen、Jacob Andersen、Thomas Balle、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1021/jm4013592

  日期：2013.12.12

  The synthesis of a new series of Erythrina alkaloid analogues and their pharmacological characterization at various nicotine acetylcholine receptor (nAChR) subtypes are described. The compounds were designed to be simplified analogues of aromatic erythrinanes with the aim of obtaining subtype-selective antagonists for the nAChRs and thereby probe the potential of using these natural products as scaffolds

  描述了一系列新的刺桐生物碱类似物的合成及其在各种烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型上的药理学表征。这些化合物被设计为芳香族赤藓醚的简化类似物，目的是获得nAChRs的亚型选择性拮抗剂，从而探索使用这些天然产物作为支架进行进一步配体优化的潜力。最有选择性和最有力的nAChR配体来自6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3c）系列（也是O的天然产物）-甲基corypalline），显示出对α4β2nAChR的亚微摩尔结合亲和力，其选择性是α4β4，α3β4和α7的300倍以上。此外，这种铅结构（对单胺氧化酶A和B以及5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有抑制活性）在小鼠强迫游泳试验中以30 mg / kg的剂量表现出抗抑郁样作用。
• Mondon et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2543,2549
  作者：Mondon et al.

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Stereocontrolled Route to cis-Erythrinanes by Combined Intramolecular Strecker and Bruylants Reaction
  作者：Eberhard Reimann、Christian Ettmayr

  DOI：10.1007/s00706-004-0184-8

  日期：2004.9

  Condensation of (2-iodophenyl)ethylamines with cyclohexanoylacetaldehyde provided the corresponding aldimines which were reduced yielding secondary phenethylcyclohexanoylethylamines. These in turn were appropriate intermediates to prepare several erythrinanes by a sequential intramolecular Strecker and intramolecular Bruylants reaction. In contrast, the C-ring homologue schelhammeranes were not available on this route.