7'-amino-1,2'-dimethyl-5-nitro-2,4'-dioxo-3',4'-dihydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile | 1204748-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7'-amino-1,2'-dimethyl-5-nitro-2,4'-dioxo-3',4'-dihydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• 英文别名: 7'-amino-4'-hydroxy-1,2'-dimethyl-5-nitro-2-oxospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile；7-amino-1',2-dimethyl-5'-nitro-2',4-dioxospiro[3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indole]-6-carbonitrile
• CAS: 1204748-08-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₆O₅
• 分子量: 380.319
• InChiKey: NFYJQNSYFCSJOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基靛红 、 2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 、 丙二腈 在 copper(II) ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到7'-amino-1,2'-dimethyl-5-nitro-2,4'-dioxo-3',4'-dihydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜铁氧体纳米粒子：一种高效和可重复使用的纳米催化剂，用于水中的螺一氧化三吲哚的绿色单罐，三组分合成

  摘要：

  据报道，通过使用可磁回收和可重复使用的催化剂，靛红，活性氰基甲烷和环状1,3-二羰基衍生物在回流水中进行高效，简单的一锅三组分合成螺环吲哚稠合杂环的绿色反应。该方法的特点是，使用可磁回收和可重复使用的催化剂，温和的反应条件，高至优异的产品收率，操作简便和后处理程序容易。最重要的是，催化剂容易的磁分离消除了反应完成后对催化剂过滤的需要。此外，即使重复使用5次，催化剂也保持高活性。

  DOI：

  10.1021/co400057h

文献信息

• An efficient, three-component synthesis of spiro[benzo[<i>g</i>]chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile and spiro[indoline-3,5′-pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidine]-6′-carbonitrile derivatives
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Tayebeh Amanpour、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.240

  日期：2009.11

  Abstract magnified image Spiro[benzo[g]chromene‐4,3′‐indoline]‐3‐carbonitriles and spiro[indoline‐3,5′‐pyrano[2,3‐d]pyrimidine]‐6′‐carbonitriles were synthesized via a three‐component reaction of isatins, 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione or 2‐methylpyrimidine‐4,6‐diol, and malononitrile in aqueous media. J. Heterocyclic Chem., (2009).
• One-pot and three-component synthesis of spiro[chromeno[2,3-d] pyrimidine-5,3′-indoline]-diones and spiro[chromeno[2,3-c] pyrazole-4,3′-indoline]-diones
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Fatemeh Fereshtehnejad、Zahra Yasaei、Tayebeh Amanpour、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.399

  日期：——

  Abstract magnified image A novel, clean, one‐pot and three‐component synthesis of new spiro[chromeno[2,3‐d]pyrimidine‐5,3′‐indoline]‐2′,6(7H)‐diones and spiro[chromeno[2,3‐c]pyrazole‐4,3′‐indoline]‐2′,5(6H)‐diones via cyclo‐condensation reaction of isatins, 1,3‐cyclohexadiones, and 2‐methylpyrimidine‐4,6‐diol or 3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ol, in aqueous media is reported. J. Heterocyclic Chem., (2010).
• Copper Ferrite Nanoparticles: An Efficient and Reusable Nanocatalyst for a Green One-Pot, Three-component Synthesis of Spirooxindoles in Water
  作者：Ayoob Bazgir、Ghaffar Hosseini、Ramin Ghahremanzadeh

  DOI：10.1021/co400057h

  日期：2013.10.14

  A green reaction of isatins, active cyanomethanes, and cyclic 1,3-dicarbonyl derivatives for the efficient and simple one-pot three-component synthesis of spirooxindole fused heterocycles in refluxing water by use of magnetically recoverable and reusable catalyst is reported. The features of this procedure are, the use of magnetically recoverable and reusable catalyst, mild reaction conditions, high

  据报道，通过使用可磁回收和可重复使用的催化剂，靛红，活性氰基甲烷和环状1,3-二羰基衍生物在回流水中进行高效，简单的一锅三组分合成螺环吲哚稠合杂环的绿色反应。该方法的特点是，使用可磁回收和可重复使用的催化剂，温和的反应条件，高至优异的产品收率，操作简便和后处理程序容易。最重要的是，催化剂容易的磁分离消除了反应完成后对催化剂过滤的需要。此外，即使重复使用5次，催化剂也保持高活性。