4-oxa-3-thiatricyclo<3.3.0.0^2,8>oct-6-ene 3-oxide | 87986-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 4-oxa-3-thiatricyclo<3.3.0.0^2,8>oct-6-ene 3-oxide
• 英文别名: 4-Oxa-3lambda4-thiatricyclo[3.3.0.02,8]oct-6-ene 3-oxide；4-oxa-3λ4-thiatricyclo[3.3.0.02,8]oct-6-ene 3-oxide
• CAS: 87986-15-0
• 化学式: C₆H₆O₂S
• 分子量: 142.178
• InChiKey: PTYWVUJLONYOCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzvalene 生成 4-oxa-3-thiatricyclo<3.3.0.0^2,8>oct-6-ene 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  CHRISTL, M.;BRUNN, E.;LANZENDOERFER, F., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 2, 373-382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of benzvalene with tetracyanoethylene, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone, chlorosulfonyl isocyanate, and sulfur dioxide. Evidence for concerted 1,4-cycloadditions to a vinylcyclopropane system
  作者：Manfred Christl、Erich Brunn、Franz Lanzendoerfer

  DOI：10.1021/ja00314a022

  日期：1984.1

  mercuration8 generating products, which indicate addition of the electrophile to the bicyclo[1.1.0]butane skeleton. Also, Ag+ and several metals interact with the q system and catalyze automerizations of 4 and, finally, isomerizations to benzene and fulvene, respectively.9 Katz and co-workers have studied the reactions of 4 with 4phenyl-I,2,4-triazolin-3,5-dione (PTAD)IO and chlorosulfonyl isocyanate

  苯并瓦烯 (4) 与四氰基乙烯 (TCNE) 反应得到四环 [3.3.0.02.4.0J·6] 辛烷衍生物 5、三环 [3.3.0.02•6] 辛-7-烯衍生物 6 和三环 [ 3.3.0.02•8]oct-6-ene 衍生物 7. 通过双氘化苯并瓦烯 4a 和溶剂对产物比例的影响，研究了机理。因此，主要产物 5 和 6 的形成涉及两性离子中间体，其由 TCNE 在 4 的烯烃部分的亲电攻击产生。第三种化合物 7 被认为是通过 TCNE 的 1,4-加成协同作用产生的苯并瓦烯 (4) 的乙烯基环丙烷部分。4 用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌处理产生 1:1 的加合物，它在结构上类似于 TCNE 加合物 7，并且最有可能在一步过程中形成，如使用 4a 时氘核的位置所证明的那样。在对氯磺酰基异氰酸酯与 4 之间反应的重新研究中，新化合物 18a，一种 4-氮杂三环 [3.3.0.02,8]oct-6-en-3-one