2-甲基-1,2-噁膦-5-酮 2-氧化物 | 15171-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂磷烷
• 中文名称: 2-甲基-1,2-噁膦-5-酮 2-氧化物
• 中文别名: 2-甲基-1,2-氧磷杂环戊烷-5-酮2-氧化物；2-甲基-1,2-噁膦-5-酮2-氧化物；2-甲基-1,2-氧磷杂环戊烷-5-酮 2-氧化物
• 英文名称: 2-Methyl-2,5-dioxo-1,2-oxa-phospholan
• 英文别名: 2-methyl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholane；2-Methyl-1,2-oxaphospholan-5-one 2-oxide；2-methyl-2-oxo-1,2λ5-oxaphospholan-5-one
• CAS: 15171-48-9
• 化学式: C₄H₇O₃P
• mdl: MFCD00044063
• 分子量: 134.072
• InChiKey: LFMAOMQWCSTELR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98℃
• 沸点：
  192℃
• 密度：
  1.26
• 闪点：
  84℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2-噁膦-5-酮 2-氧化物 以70%的产率得到3-氯丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Process for the simultaneous preparation of

  摘要：

  公式（I）的2,5-二氧代-1,2-氧代磷环戊酮如下所示：其中R.sup.1是一个有机基团，R.sup.2和R.sup.3分别代表一个有机基团或氢，通过将公式（II）的2-卤甲酰乙基膦酸卤化物与约等量的丙烯酸反应制备而成。公式（II）的化合物也可通过在反应批次中和原位反应约等量的二卤代膦与α，β-不饱和酸（IV）R.sup.4 -- OH（IV）制备。在反应中，除了生成化合物（I）外，还几乎只生成β-卤丙酸，而没有游离氢卤化物。磷环戊酮（I）是用于塑料的有价值的阻燃剂，例如，用于生物杀虫剂合成的中间体等。

  公开号：

  US04096182A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯膦 、 丙烯酸 在 三氯化磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-甲基-1,2-噁膦-5-酮 2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,2-oxa-phospholanes

  摘要：

  公式(I)的2,5-二氧代-1,2-氧代磷杂环戊烷的制备 ##STR1## 其中R.sup.1代表一个可选择地取代的碳原子数最多为18的烷基、一个碳原子数最多为8的环烷基、一个碳原子数最多为8的烷基、一个碳原子数最多为14的芳基，该芳基可以被较低的烷基、较低的烷氧基、卤素或被较低的烷基烷化或二烷化的氨基取代，或者一个碳原子数最多为15的芳基烷基，该芳基烷基可以被类似于芳基的方式取代，R.sup.2代表一个较低的烷基或氢，R.sup.3代表一个碳原子数最多为6的烷基、一个可以被卤素或较低的烷基取代的苯基、一个苄基或氢，通过将公式(II)的2-卤甲酰基乙基磷酸卤化物 ##STR2## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3的定义与公式(I)中相同，X代表氯或溴，与大约等量的水或者公式(II)的一个磷-羧酸反应，其中两个基团X都代表OH基。

  公开号：

  US04045480A1

文献信息

• 一种草胺膦中间体4-(羟基甲基磷酰基)-2-羰 基丁酸的制备方法
  申请人：安徽国星生物化学有限公司

  公开号：CN106008596B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明公开了一种草胺膦中间体4‑(羟基甲基磷酰基)‑2‑羰基丁酸的制备方法。该方法包括：1)在‑30℃条件下，向环磷酸酐中加入适当的有机溶剂、碱性物质和相转移催化剂，搅拌，升温至25～50℃，再和草酸二乙酯在室温条件下反应，搅拌，直接从溶剂中析出、过滤，得到产物；2)取上述产物，向其中加入水，缓慢通入氯化氢气体，控制pH，加热升温，反应16h后，旋蒸出去水分，真空烘干，得到最终产物。本发明克服了环磷酸酐在低温条件下溶解度差、易析出的问题；还克服了由于升高温度环磷酸酐在碱性条件酸酐极易开环，磷酸基团易分解的问题，成功实现了利用环磷酸酐制备草胺膦中间体4‑(羟基甲基磷酰基)‑2‑羰基丁酸的可行性。
• 一种膦酸酯阻燃剂及其制备方法和应用
  申请人：江汉大学

  公开号：CN112552340B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明涉及一种膦酸酯阻燃剂及其制备方法和应用。该膦酸酯阻燃剂，其结构式如下：结构式中，R1或者R2表示直链烷基、支链烷基、环状烷基或芳基结构。该制备方法，包括：1)环状磷酸酐和二元醇或者二酚按照摩尔比1:1‑1.2在120‑130℃下惰性气体气氛中进行开环醇解反应，得到甲基丙酸基酯次膦酸；2)甲基丙羧基酯次膦酸在催化剂作用下与二元醇或者二酚于150‑160℃下于惰性气体气氛中继续酯化反应，得到膦酸酯阻燃剂。本发明还包括上述膦酸酯阻燃剂在制备阻燃复合材料中的应用。本发明提出的膦酸酯阻燃剂从聚合物中的迁移和渗出较少，另外，膦酸酯的加入对树脂的力学性能影响较小。
• 单分子膨胀型烷基次膦酸盐阻燃剂及其制备 方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN106967116B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了一种单分子膨胀型烷基次膦酸盐阻燃剂，结构通式为：分子结构呈星形，其中R‑O‑为含氮多羟基化合物经酯化反应后羟基脱氢后的结构，为带有一分子羧基的有机膦酸经酯化反应后羧基脱去羟基后的结构，n对应含氮多羟基化合物的羟基和氨基数目，M为化合价为m的金属或半金属。本发明还公开了该阻燃剂的制备方法。本发明阻燃剂三源比例可通过选择不同的含氮多羟基化合物进行调控；分子结构中含有P‑C键，具有极佳的热稳定性，化学性能好；特有的羧酸酯结构与聚合物混合相容性好，可较大限度地保留聚合物原有的机械性能；分子中的金属离子可防止阻燃剂从聚合物中迁移，同时有催化成炭的作用。
• Synthesis and performance of star-shaped aluminum phosphinate flame retardant
  作者：Liyong Zou、Jiyan Liu、Xueqing Liu、Xiaomeng Wang、Jia Chen

  DOI：10.1007/s10973-015-5222-8

  日期：2016.6

  A star-shaped aluminum dimethyl(2,2-dimethyl-1,3-propylene)bis(oxy)bicarbonylethyldiphos phinate (AlCP) was synthesized by esterifying reaction between 2-methy-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholane (OP) and neopentyl glycol following by neutralizing with aluminum hydroxide. The structure and composition were confirmed with FTIR, 1H NMR, 31P NMR and X-ray fluorescent spectroscopy. AlCP begins to decompose at 370 °C, matching the initial decomposition temperature of PBT. It endows PBT with desired flame retardancy and anti-dripping property and shows good compatibility with PBT. When the total filler loading is kept at 17, 15–13 mass% AlCP combining with 2–4 mass% MC can make the PBT passing the UL 94 V0 rating and eliminating dripping. In addition, the AlCP has a little influence on the mechanical properties of PBT. The tensile strength and notched impact strength of PBT containing 17 mass% AlCP only reduce by 5.6 and 4 %, respectively, comparing to the pure PBT. The SEM photographs show that AlCP has a good compatibility with PBT. Microcombustion calorimeter, TG-FTIR and SEM results show that AlCP can depress the heating release and promote char forming during combustion and acts mainly in the condensed phase.

  通过 2-甲基-2,5-二氧代-1,2-氧代磷杂环戊烷（OP）与新戊二醇的酯化反应，并用氢氧化铝中和，合成了星形二甲基（2,2-二甲基-1,3-丙烯）双羰基乙基二磷酸铝（AlCP）。傅立叶变换红外光谱、1H NMR、31P NMR 和 X 射线荧光光谱证实了其结构和成分。AlCP 在 370 ℃ 开始分解，与 PBT 的初始分解温度一致。它赋予 PBT 理想的阻燃性和防滴落性，并与 PBT 具有良好的相容性。当填料总含量保持在 17%时，15-13 质量%的 AlCP 与 2-4 质量%的 MC 相结合，可使 PBT 通过 UL 94 V0 评级并消除滴落。此外，AlCP 对 PBT 的机械性能影响较小。与纯 PBT 相比，含 17% AlCP 的 PBT 的拉伸强度和缺口冲击强度仅分别降低了 5.6% 和 4%。扫描电镜照片显示，AlCP 与 PBT 具有良好的相容性。微量燃烧热量计、TG-傅立叶变换红外光谱和扫描电镜结果表明，AlCP 能抑制燃烧过程中的热量释放并促进炭的形成，且主要作用于凝聚相。
• Interaction of 2-methyl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholane with trimethylsilyl cyanide
  作者：I. L. Odinets、E. A. Antonov、P. V. Petrovsky、Yu. I. Morozik、Yu. A. Krivolapov、B. I. Freger、V. Ya. Starkov、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00699999

  日期：1993.1

  conditions, methyl(3-hydroxy-3,3 dicarboxypropyl)phosphinic acid (7) was obtained. The latter is readily decarboxylated on heating to give methyl(3-hydroxy-3-carboxy-propyl)phosphinic acid (8). The interaction of2 and4 with water or alcohols gives, correspondingly, methyl[2-carboxy(alkoxycarbonyl) ethyl]phosphinic acids (11–13). Methyl(2-oxamoyiethyl)phosphinic acid (14) was prepared by successive treatment

  发现 2-甲基-2,5-二氧代-1,2-氧杂磷烷 (1) 与氰化三甲基甲硅烷基反应会产生三种有机磷化合物，具体取决于条件：甲基（2-氰基羰基乙基）次膦酸三甲基甲硅烷基酯 (2)、三甲基甲硅烷基(3-三甲基甲硅烷氧基-3,3-二氰基丙基)次膦酸甲酯(3)和(3-三甲基-甲硅烷氧基-3-氰基-2-丙烯基)次膦酸三甲基甲硅烷基酯(4)，在温和条件下水解3时，甲基(3-得到羟基-3,3-二羧丙基)次膦酸(7)。后者在加热时容易脱羧得到甲基(3-羟基-3-羧基-丙基)次膦酸(8)。2和4与水或醇的相互作用相应地产生甲基[2-羧基（烷氧基羰基）乙基]次膦酸（11-13）。