Methyl (S)-α-<<3aR-(3aα,4α,6aα)>-2-hexahydro-2-oxo-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-4-yloxy>benzeneacetate | 132150-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: Methyl (S)-α-<<3aR-(3aα,4α,6aα)>-2-hexahydro-2-oxo-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-4-yloxy>benzeneacetate
• 英文别名: Methyl (S)-α-[(3aR-(3aα,4α,6aα))-2-hexahydro-2-oxo-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yloxy]benzeneacetate；methyl (2S)-2-[[(3aR,4R,6aS)-1,3-dibenzyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]oxy]-2-phenylacetate
• CAS: 132150-94-8
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 488.607
• InChiKey: IKLCUFRDRRTENS-HIQYAUPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (S)-α-<<3aR-(3aα,4α,6aα)>-2-hexahydro-2-oxo-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-4-yloxy>benzeneacetate 在 三乙基硅烷 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-生物素的合成：关键中间体的有效拆分

  摘要：

  对映体纯的4-氯噻吩并[3,4- ]咪唑-2-酮（+）-2和噻吩并[3,4- ]咪唑-2,4-二酮（+）-5，它们是通往（+ -生物素（6），已经通过相应的非对映异构醚（3d-g和3'dg）拆分而制备。已经开发出有效的方法来回收不需要的非对映异构体并回收手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90062-6
• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 、 (+)-(3aα,4α,6aα)-4-Chlorotetrahydro-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Methyl (S)-α-<<3aR-(3aα,4α,6aα)>-2-hexahydro-2-oxo-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-4-yloxy>benzeneacetate 、 Methyl (S)-α-<<3aS-(3aα,4α,6aα)>-2-hexahydro-2-oxo-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-4-yloxy>benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-生物素的合成：关键中间体的有效拆分

  摘要：

  对映体纯的4-氯噻吩并[3,4- ]咪唑-2-酮（+）-2和噻吩并[3,4- ]咪唑-2,4-二酮（+）-5，它们是通往（+ -生物素（6），已经通过相应的非对映异构醚（3d-g和3'dg）拆分而制备。已经开发出有效的方法来回收不需要的非对映异构体并回收手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90062-6

文献信息

• Synthesis of (+)-biotin: efficient resolution of key intermediates
  作者：Ron Bihovsky、Veeraiah Bodepudi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90062-6

  日期：1990.1

  Enantiomerically pure 4-chlorothieno[3,4-]imidazol-2-one (+)-2 and thieno[3,4-]imidazol-2,4-dione (+)-5, key intermediates in independent routes to (+)-biotin (6), have been prepared by resolution via the corresponding diastereomeric ethers (3d-g and 3'd-g). Efficient procedures to recycle the undesired diastereomers and recover the chiral auxiliary have been developed.

  对映体纯的4-氯噻吩并[3,4- ]咪唑-2-酮（+）-2和噻吩并[3,4- ]咪唑-2,4-二酮（+）-5，它们是通往（+ -生物素（6），已经通过相应的非对映异构醚（3d-g和3'dg）拆分而制备。已经开发出有效的方法来回收不需要的非对映异构体并回收手性助剂。