(+/-)-demethoxyisoeleutherin | 78572-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (+/-)-demethoxyisoeleutherin
• 英文别名: (+/-)-9-demethoxyisoeleutherin；(1S,3S)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 78572-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: IQCSFOBYTJBFFN-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-1,4-dimethoxy-3-prop-2-enylnaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 苯基溴化硒 、 镍 作用下， 生成 (+/-)-demethoxyisoeleutherin
  参考文献：
  名称：

  （±）-eleutherin，（±）-isoeleutherin及其脱甲氧基类似物的合成。一种新颖的合成方法

  摘要：

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c39810001277

文献信息

• Convenient synthesis of Bioactive Pyranonaphthoquinones (±)9-Demethoxyeleutherin and (±)9-Demethoxyisoeleutherin
  作者：Rohan A. Limaye、Augustine R. Joseph、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.3184/174751914x14108836482583

  日期：2014.9

  A convenient synthesis of (±)9-demethoxyeleutherin and (±)9-demethoxyisoeleutherin, the analogues of naturally occurring pyranonaphthoquinone antibiotics eleutherin and isoeleutherin, is described. The synthesis was achieved from 4-methoxy-1-napthol in four simple steps including Claisen rearrangement and oxymercuration–demercuration reactions.

  描述了天然存在的吡喃萘醌类抗生素 eleutherin 和 isoeleutherin 的类似物 (±)9-demethoxyeleutherin 和 (±)9-demethoxyisoeleutherin 的简便合成方法。合成过程由 4-甲氧基-1-萘酚通过四个简单步骤完成，包括克莱森重排和氧巯基-脱巯基反应。
• Synthesis of (±)-eleutherin, (±)-isoeleutherin, and their demethoxy analogues. A novel synthetic approach
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39810001277

  日期：——

  (±)-Eleutherin (1) and (±)-isoeleutherin (3) are prepared by intramolecular cyclization to the naphthopyrans of 2-acetyl-3-allyl-8-methoxy-1, 4-napthoquinone, which is itself obtained by the Lewis acid-mediated allylation of 2-acetyl-8-methoxy-1, 4-naphthoquinone (5) with allyltrimethylstannane (7).

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。
• Synthesis of Naturally Occurring Pyranonaphthoquinones: (±) 9-Demethoxyeleutherin, (±) 9-Demethoxyisoeleutherin, and Pentalongin via Nef Reaction
  作者：Rohan A. Limaye、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.1080/00397911.2014.905600

  日期：2014.9.2

  provided the target molecules using a shorter route involving five simple chemical transformations with Nef reaction as a key step. All the intermediates and target molecules were completely characterized by spectral techniques and confirmed by comparison with literature data. Further we have extended Nef protocol toward formal synthesis of naturally occuring pyranonaphthoquinone pentalongin. We accomplished

  摘要 本文描述了合成 (±) 9-脱甲氧基亮氨酸和 (±) 9-脱甲氧基异亮氨酸的替代方法，它们是天然存在的吡喃萘醌类抗生素 eleutherin 和异亮氨酸的类似物。这种方法使用更短的路线提供了目标分子，包括五个简单的化学转化，以 Nef 反应为关键步骤。所有中间体和目标分子均通过光谱技术完全表征，并通过与文献数据的比较确认。此外，我们已将 Nef 协议扩展到天然吡喃萘醌五糖苷的正式合成。我们完成了不含剧毒氰化物中间体的 2-(1,4-二甲氧基萘-2-基) 乙酸的合成，该中间体已转化为五糖苷。图形概要
• Pyranonaphthoquinone antibiotics. Part 1. Syntheses of 9-demethoxyeleutherins and 9-deoxynanaomycin A methyl ester
  作者：Tadashi Kometani、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1039/p19810001191

  日期：——

  The syntheses of 9-demethoxyeleutherins and 9-deoxynanaomycin A methyl ester starting from indan-1-one derivatives are described. Lemieux–Johnson oxidation of the indene (15) derived from 4,7-dimethoxy-2-methyl-indan-1-one (14) afforded the diketone (16). The diol (17) obtained by lithium aluminium hydride reduction of (16) was treated with hydrochloric acid to give a ca. 1 : 2 mixture of cis-5,8-dimethoxy-1

  描述了从茚满-1-一衍生物开始的9-脱甲氧基eleutherins和9-脱氧纳霉素A甲酯的合成。由4,7-二甲氧基-2-甲基-茚满-1-一（14）衍生的茚（15）的Lemieux-Johnson氧化得到二酮（16）。通过氢化锂铝氢化物还原（16）得到的二醇（17）用盐酸处理，得到约1 。顺式-5，8-二甲氧基-1，3-二甲基异苯并二氢吡喃（18）和反式-异构体（19）的1∶2混合物。用溴化氢在乙酸中处理（16），然后催化还原，仅得到顺式-异色满（18）。异氰酸酯（18）和（19）的氧化脱甲基化反应得到醌（22）和（23），其苯甲酰化在两个步骤中分别产生9-脱甲氧基弹性体（24）和9-脱甲氧基异弹性体（25）。衍生自4，7-二甲氧基茚满-1-一（28）的茚（32）进行相同的氧化，得到酮醛（33），将其用甲氧基羰基亚甲基-三苯基膦烷处理，得到共轭酯（34）。用硼氢化钠对（34）进行还原性环化反应，得到约
• Intra- and Intermolecular Oxa-Pictet-Spengler Cyclization Strategy for the ­Enantioselective Synthesis of Deoxy Analogues of (+)-Nanomycin A Methyl Ester, (+)-Eleutherin, (+)-Allo-Eleutherin, and (+)-Thysanone
  作者：Rajiv T. Sawant、Satish G. Jadhav、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1002/ejoc.201000476

  日期：——

  Enantioselective synthesis of deoxy analogues of pyranonaphthoquinone antibiotics (+)-nanomycin A methyl ester, (+)-eleutherin, (+)-allo-eleutherin, and (+)-thysanone was achieved in good overall yield with high enantio- and diastereoselectivity from the common intermediate (R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol. The intramolecular oxa-Pictet–Spengler cyclization of 6-aryl-1,3-dioxolone was developed

  吡喃萘醌类抗生素 (+)-纳米霉素 A 甲酯、(+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 的脱氧类似物的对映选择性合成以良好的总收率实现，具有高对映选择性和非对映选择性常见的中间体（R）-3-（2,5-二甲氧基苯基）丙烷-1,2-二醇。首次开发了 6-芳基-1,3-二氧戊环的分子内氧杂-Pictet-Spengler 环化，并将其用于 (+)-脱氧纳米霉素 A 甲酯的对映选择性合成，而分子间氧杂-Pictet-Spengler 环化策略应用于 (+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 脱氧类似物的对映选择性合成。