4-hydrazino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 64372-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 4-hydrazino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-hydrazino-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine；1-(4-hydrazino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；4-Hydrazino-1-(β-D-ribofuranosyl)-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin；(2R,3R,4S,5R)-2-(4-hydrazinylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 64372-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₄
• 分子量: 282.259
• InChiKey: XXPVYCYQQNKXCY-DAGMQNCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydrazino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 乙二醇甲醚 作用下， 反应 0.75h， 生成 7-(2,3-O-methoxymethylene-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<4,3-e>-1,2,4-triazolo<1,5-c>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷衍生的某些荧光三环核苷的合成

  摘要：

  某些三环核苷与二氢咪唑，咪唑，三唑或四唑或与四唑环稠合在角位置的吡唑并[3,4- d ]嘧啶环系统（C-4和N-5）上的合成已完成。通过对4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β - D-核呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-]的氯原子进行亲核置换，制得4-氮丙啶基衍生物（2）。d ]嘧啶（1）与亚乙基亚胺。然后用碘化钠处理核苷（2），得到7-（β- D-呋喃核糖基）-2,3-二氢咪唑并[ 1,2- c ]吡唑并[4,3- e ]嘧啶（3）。（1）与叠氮化锂的反应得到7-（2,3,5-tri- O-乙酰基-β - D-呋喃核糖基吡唑并[4,3- e ]-四唑并[1,5- c ]嘧啶（5）和4-氨基-1-（β- D-呋喃核糖基）吡唑并环化[3， 4- d ]嘧啶与氯乙醛一起提供了三环核苷7-（β- D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- c ]吡唑并[4,3- e ]嘧啶（7）。将2，4-二硝基苯恶胺用4-氨基-1-（β-

  DOI：

  10.1039/p19810002387
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-hydrazino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶核苷。12.某些与腺苷有关的吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了某些4-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的化学合成。以1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮（1）为起始原料，反应性中间体4-氯-以优异的产率制备了1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（2）。化合物2用作合成多种4-取代的吡唑并[3，4-d]嘧啶核苷的通用前体。在这些核苷的体外和体内抗肿瘤研究中，发现伴随有4-氨基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶（3）的4-氨基取代基的任何改变。通过显着降低或丧失抗肿瘤活性。另一方面，

  DOI：

  10.1021/jm00142a009

文献信息

• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides as anticoccidials. 2. Synthesis and activity of some nucleosides of 4-(alkylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Janet L. Rideout、Thomas A. Krenitsky、George W. Koszalka、Naomi K. Cohn、Esther Y. Chao、Gertrude B. Elion、Victoria S. Latter、Raymond B. Williams

  DOI：10.1021/jm00351a007

  日期：1982.9

  A series of 4-(alkylamino)-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines was synthesized by enzymatic and chemical methods. On the basis of the previous finding that 4-(alkylthio)-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines were effective anticoccidial agents, this series was examined for efficacy against Eimera tenella in chicks. The most active anticoccidial agent in the present

  通过酶和化学方法合成了一系列的4-（烷基氨基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶。基于先前的发现，即4-（烷硫基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶是有效的抗球虫药，我们对该系列的鸡抗艾美拉虫进行了研究。在本研究中，活性最高的抗球虫药是4-环戊基氨基衍生物（8），该化合物能清除雏鸡饮食中200 ppm的寄生虫。该系列的某些成员在体外对胚胎鸡肝细胞，小鼠细胞和人细胞有毒性。4-二乙氨基衍生物（16）在体外无毒，似乎对雏鸡有毒。