Pentamethylenphosphinsaeure | 30148-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 磷环化合物
• 英文名称: Pentamethylenphosphinsaeure
• 英文别名: 1-Phosphinanol 1-oxide；1-hydroxy-1λ5-phosphinane 1-oxide
• CAS: 30148-58-4
• 化学式: C₅H₁₁O₂P
• 分子量: 134.115
• InChiKey: NNCQZOVCNZHBKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentamethylenphosphinsaeure 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-phosphinane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  从药物化学家的角度看膦氧化物：与药物发现相关的物理化学和体外参数。

  摘要：

  膦氧化物和相关的含磷官能团（例如膦酸酯和次膦酸酯）是已建立的结构基序，在当今的药物开发项目中仍未得到很好的体现，在批准的药物中仅能找到很少的例子。因此，理化和体外报道了氧化膦和相关的含磷官能团的性质，并将其与药物发现中更常用的结构基序进行了比较。此外，对伊马替尼的一系列含磷类似物举例说明了对真实药物支架的物理化学性质的影响。我们证明氧化膦是导致高溶解度和代谢稳定性的高极性官能团，但偶尔会降低渗透性。我们得出的结论是，氧化膦和相关的含磷官能团是有价值的极性结构元素，应将它们视为每个药物化学家工具箱的常规部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00407
• 作为产物：
  描述：

  (5-dibutoxyphosphoryl-pentyl)-magnesium bromide 在 盐酸 、 苯甲醚 作用下， 生成 Pentamethylenphosphinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of phosphacyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91635-7

文献信息

• Kurdyumova, N. R.; Ragulin, V. V.; Tsvetkov, E. N., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 3.1, p. 380 - 383
  作者：Kurdyumova, N. R.、Ragulin, V. V.、Tsvetkov, E. N.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic Organophosphorus Compounds. I. Pentamethylenephosphinic Acid
  作者：Gennady M. Kosolapoff

  DOI：10.1021/ja01629a087

  日期：1955.12
• Double Arbuzov Reaction of in Situ Generated Bis(trimethylsiloxy)phosphine with Dielectrophiles: Methodology for the Synthesis of Cyclic Phosphinic Acids
  作者：Jean-Luc Montchamp、Feng Tian、J. W. Frost

  DOI：10.1021/jo00124a018

  日期：1995.9

  Phosphetanic, phospholanic, phosphorinanic, phosphepanic, and phosphocanic acid derivatives have been prepared in a single step by the double Arbuzov reaction of bis(trimethylsiloxy)phosphine (BTSP) with dielectrophiles. Mild, thermal reaction conditions are employed during reaction of BTSP with 1,n-dihaloalkanes (n = 3-7), a ditriflate, and omega-bromo 1,2-epoxides possessing varying levels of steric congestion and functionalization. Isolation and manipulation of pyrophoric BTSP is avoided with in situ generation of the reagent from ammonium hypophosphite and hexamethyldisilazane. Monocyclic, bicyclic, and spirocyclic phosphinic acids are obtained after purification in moderate to good isolated yields. The developed methodology is of particular interest for synthesis of nonhydrolyzable analogues of cyclic phosphodiesters.
• Phosphine Oxides from a Medicinal Chemist’s Perspective: Physicochemical and <i>in Vitro</i> Parameters Relevant for Drug Discovery
  作者：Peter Finkbeiner、Jörg P. Hehn、Christian Gnamm

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00407

  日期：2020.7.9

  physicochemical properties of a real drug scaffold is exemplified by a series of phosphorus-containing analogs of imatinib. We demonstrate that phosphine oxides are highly polar functional groups leading to high solubility and metabolic stability but occasionally at the cost of reduced permeability. We conclude that phosphine oxides and related phosphorus-containing functional groups are valuable polar

  膦氧化物和相关的含磷官能团（例如膦酸酯和次膦酸酯）是已建立的结构基序，在当今的药物开发项目中仍未得到很好的体现，在批准的药物中仅能找到很少的例子。因此，理化和体外报道了氧化膦和相关的含磷官能团的性质，并将其与药物发现中更常用的结构基序进行了比较。此外，对伊马替尼的一系列含磷类似物举例说明了对真实药物支架的物理化学性质的影响。我们证明氧化膦是导致高溶解度和代谢稳定性的高极性官能团，但偶尔会降低渗透性。我们得出的结论是，氧化膦和相关的含磷官能团是有价值的极性结构元素，应将它们视为每个药物化学家工具箱的常规部分。
• Conformational analysis of phosphacyclohexanes
  作者：J.B. Lambert、W.L. Oliver

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91635-7

  日期：1971.1