diethyl N-acetyl-phosphoramidate | 1559-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-acetyl-phosphoramidate
• 英文别名: N-(diethoxyphosphinyl)acetamide；diethyl N-acetylphosphoramidate；Acetyl--amin；Diethylester von N-Acetylamidophosphorsaeure；Phosphorsaeure-diethylester-acetamid；O.O-Diethyl-N-acetylamidophosphat；Diethyl acetylphosphoramidate；N-diethoxyphosphorylacetamide
• CAS: 1559-55-3
• 化学式: C₆H₁₄NO₄P
• 分子量: 195.155
• InChiKey: INKMSSDNAWLUTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-49.5 °C
• 沸点：
  122-124 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-acetyl-phosphoramidate 、 碘甲烷 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到N-methyl-N-acetyldiethylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  A NEW NITROGEN-TO-OXYGEN PHOSPHORYL MIGRATION

  摘要：

  The reaction of diethyl N-acetyl-N-methylphosphoramidate 1 with aldehyde in the presence of LDA at -70 degrees C results in the formation of the unstable oxyanion 6 which undergoes intramolecular rearrangement involving migration of a phosphoryl group from nitrogen to oxygen affording an amide anion 8, Subsequent proton transfer in 8 followed by elimination of phosphate anion provides the respective alpha,beta-unsaturated N-methylcarboxamide 4, The formation of considerable amounts of diethyl N-methylphosphoramidate 5 is also always observed.

  DOI：

  10.1080/10426509908037018
• 作为产物：
  描述：

  acetyl-imidophosphoric acid triethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 diethyl N-acetyl-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  On imides op the phosphorus acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909162

文献信息

• Synthesis of Chemically Stabilized Phosmidosine Analogues and the Structure−Activity Relationship of Phosmidosine
  作者：Mitsuo Sekine、Kazuhisa Okada、Kohji Seio、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada、Tohru Obata、Takuma Sasaki

  DOI：10.1021/jo0351466

  日期：2004.1.1

  a variety of phosmidosine analogues 1a−d replaced by longer alkyl groups in place of the methyl group on the phosphoramidate linkage were synthesized by reaction of alkyl N-(N-tritylprolyl)phosphorodiamidite derivatives 7a−d with an 8-oxoadenosine derivative 4 protected with acid-labile protecting groups. Consequently, the O-ethyl ester derivative 1b was found to be sufficiently stable in aqueous

  已知磷脂酰肌醇具有强大的抗肿瘤活性，并且在细胞周期的G 1期具有独特的阻止细胞生长的特性。然而，由于其固有的甲基转移活性，在5'-磷酰基残基上具有N-脯氨酰基磷酸氨基酯和O-甲基酯键的天然产物在碱性条件下甚至在化学合成过程中都是不稳定的。为了找到稳定的膦嘧啶衍生物，通过烷基N-（N-三苯三甲酰基）亚磷酰胺基衍生物7a的反应，合成了许多被更长的烷基取代的氨基膦酸酯类似物1a - d代替了氨基磷酸酯键上的甲基。- d具有8 oxoadenosine衍生物4与酸不稳定保护基团保护。因此，发现O-乙基酯衍生物1b在水溶液中足够稳定。当脯氨酰基被其他氨基酰基部分取代时，N-三苯甲基氨基酰胺衍生物25a - d与适当保护的8-氧代腺苷5'-（亚磷酰胺基乙基）衍生物9的反应比上述偶联反应得到更好的结果。甲硫代磷酰胺衍生物17和几个简单的化合物，如11，13，和15还合成了缺乏磷肌苷的部分结构。对这些修饰
• Nikonorov, K. V.; Latypov, Z. Ya.; Antokhina, L. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 11, p. 2341
  作者：Nikonorov, K. V.、Latypov, Z. Ya.、Antokhina, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• NIKONOROV, K. V.;LATYPOV, Z. YA.;ANTOXINA, L. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 11, 2645-2646
  作者：NIKONOROV, K. V.、LATYPOV, Z. YA.、ANTOXINA, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• A NEW NITROGEN-TO-OXYGEN PHOSPHORYL MIGRATION
  作者：A. Koziara、A. Zwierzak

  DOI：10.1080/10426509908037018

  日期：1999.1.1

  The reaction of diethyl N-acetyl-N-methylphosphoramidate 1 with aldehyde in the presence of LDA at -70 degrees C results in the formation of the unstable oxyanion 6 which undergoes intramolecular rearrangement involving migration of a phosphoryl group from nitrogen to oxygen affording an amide anion 8, Subsequent proton transfer in 8 followed by elimination of phosphate anion provides the respective alpha,beta-unsaturated N-methylcarboxamide 4, The formation of considerable amounts of diethyl N-methylphosphoramidate 5 is also always observed.
• On imides op the phosphorus acids
  作者：M. I. Kabachnik、V. A. Gilyarov、E. M. Popov

  DOI：10.1007/bf00909162

  日期：1961.6