4-(2-nitrophenyl)thiomorpholine | 428819-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 4-(2-nitrophenyl)thiomorpholine
• CAS: 428819-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01604399
• 分子量: 224.283
• InChiKey: NEKPVRYSVKNVMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitrophenyl)thiomorpholine 在 palladium 10% on activated carbon 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(4-硫代吗啉)苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有抗脓肿分枝杆菌和其他分枝杆菌活性的苯丙氨酸酰胺的合成和表征

  摘要：

  N α-2-噻吩酰基-d-苯丙氨酸-2-吗啉代苯胺[MMV688845，病原体盒；疟疾药物风险投资； IUPAC：(2 R )- N -(1-((2-吗啉代苯基)氨基)-1-氧代-3-苯基丙-2-基)噻吩-2-甲酰胺)]是一种热门化合物，具有抗分枝杆菌活性脓肿(MIC 90 6.25–12.5 μM) 和其他分枝杆菌。这项工作描述了通过引入硫代吗啉部分对 MMV688845 进行衍生化以及相应的砜和亚砜的制备。三种类似物的分子结构通过X射线晶体学得到证实。示例性化合物的手性 HPLC 证明了合成过程中基本R构型的保守性。所有类似物均在针对脓肿分枝杆菌、胞内分枝杆菌、耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌的 MIC 测定中进行了表征。砜衍生物表现出较低的 MIC 90值（脓肿分枝杆菌：0.78 μM），并且亚砜表现出比目标化合物更高的水溶性。最有效的衍生物具有杀菌活性（12.5 μM 时脓肿分枝杆菌灭活

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00009
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 potassium o-nitrobenzoate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 tetraammine palladium hydrogen carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到4-(2-nitrophenyl)thiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  活化苯甲酸的脱羧ipso胺化

  摘要：

  在以1,10-菲咯啉为配体，空气或N-甲基吗啉N-氧化物为氧化剂的双金属Pd / Cu体系存在下，缺电子的苯甲酸与未保护的胺进行氧化脱羧偶联。这种操作简单的苯胺合成方法在胺类方面具有广泛的应用，即使在数克规模上也能提供良好的收率。该反应与其他Pd催化的交叉偶联的正交性允许通过连续的C-C，C-Cl和C-N官能化简洁地合成多取代的芳烃。机理研究表明，是高价钯物种的中间产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201812068

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: N(ALPHA)-AROYL-N-ARYL-PHENYLALANINAMIDES<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : N (ALPHA)-AROYL-N-ARYL-PHÉNYLALANINAMIDES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2015120320A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The invention provides compounds having activity as bacterial RNA polymerase inhibitors and antibacterial agents, as well as compositions comprising the compounds and methods for their use. Specifically, phenylalanineamide and tyrosinamide compounds are disclosed that have inhibitory activity toward mycobacterium tuberculosis RNA polymerase. Use of these compounds in the treatment o prevention of M. tuberculosis infections in a mammal, is disclosed.

  该发明提供了具有细菌RNA聚合酶抑制剂和抗菌剂活性的化合物，以及包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。具体地，揭示了对结核分枝杆菌RNA聚合酶具有抑制活性的苯丙氨酰胺和酪氨酰胺化合物。还揭示了在哺乳动物中使用这些化合物治疗或预防结核分枝杆菌感染的方法。
• Synthesis of New Quinoxaline Derivatives by Reductive Cyclization of Various 1-(2-Nitrophenyl)-2-cyanoamines
  作者：Tristan Renaud、Jean-Pierre Hurvois、Philippe Uriac

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:5<987::aid-ejoc987>3.0.co;2-b

  日期：2001.3

  six-membered N-(2-nitrophenyl) heterocyclic amines, including piperidine, morpholine, thiomorpholine, and N-Boc-protected piperazine derivatives, was investigated. The expected cyanoamines 5 were obtained in good yields and subjected to catalytic hydrogenation to afford the corresponding cyclic amidine N-oxides 6. The reductive cyclization proceeded through the formation of a hydroxylamine, which cyclized

  研究了包括哌啶，吗啉，硫代吗啉和N -Boc保护的哌嗪衍生物在内的各种六元N-（2-硝基苯基）杂环胺的电化学氰化反应。预期cyanoamines 5以良好产率得到并经受催化氢化，得到相应的环脒Ñ -oxides 6。还原环化通过羟胺的形成进行，羟胺环化到氰基部分上。环化反应的立体选择性进行了研究用于两种情况下的反式- 5F，其中2-氰基的取代基是轴向和4-甲基取代基赤道，和顺式- 5F，其中2-氰基和4-甲基取代基两者都是赤道。预期的四氢喹喔啉3可以在随后的步骤中，在Pearlman's催化剂的存在下，在五个大气压的氢气压力下，通过环catalytic 6的催化氢化来方便地制备。
• ANILINOPIPERAZINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Shipps, JR. Gerald W.

  公开号：US20120328691A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to novel Anilinopiperazine Derivatives of Formula (I), compositions comprising the Anilinopiperazine Derivatives, and methods for using the Anilinopiperazine Derivatives for treating or preventing a proliferative disorder, cancer, an anti-proliferative disorder, inflammation, arthritis, a central nervous system disorder, a cardiovascular disease, alopecia, a neuronal disease, an ischemic injury, a viral disease, a fungal infection, or a disorder related to the activity of a protein kinase.

  本发明涉及式（I）的新型苯胺哌嗪衍生物，包含该苯胺哌嗪衍生物的组合物，以及使用该苯胺哌嗪衍生物治疗或预防增生性疾病、癌症、抗增生性疾病、炎症、关节炎、中枢神经系统疾病、心血管疾病、脱发、神经疾病、缺血性损伤、病毒性疾病、真菌感染或与蛋白激酶活性相关的疾病的方法。
• Anilinopiperazine derivatives and methods of use thereof
  申请人：Shipps, Jr. Gerald W.

  公开号：US09206142B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The present invention relates to novel Anilinopiperazine Derivatives of Formula (I), compositions comprising the Anilinopiperazine Derivatives, and methods for using the Anilinopiperazine Derivatives for treating or preventing a proliferative disorder, cancer, an anti-proliferative disorder, inflammation, arthritis, a central nervous system disorder, a cardiovascular disease, alopecia, a neuronal disease, an ischemic injury, a viral disease, a fungal infection, or a disorder related to the activity of a protein kinase.

  本发明涉及一种新型的苯胺哌嗪衍生物（式（I）），包括该苯胺哌嗪衍生物的组合物，以及使用该苯胺哌嗪衍生物治疗或预防增生性疾病、癌症、抗增生性疾病、炎症、关节炎、中枢神经系统疾病、心血管疾病、脱发、神经疾病、缺血性损伤、病毒性疾病、真菌感染或与蛋白激酶活性有关的疾病的方法。
• WO2008/54702
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——