methyl 2-[(3R)-7-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazepin-5-yl]acetate | 871331-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: methyl 2-[(3R)-7-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazepin-5-yl]acetate
• CAS: 871331-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: LSQWHFCBWZDJHX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3R)-7-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazepin-5-yl]acetate 在 丙烯酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到methyl (5R,10R)-2,7-dioxo-5-phenyl-5,8,9,10-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-d][1,4]oxazepine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基内酯的氮杂-环化：在对映体纯双官能双环内酰胺的合成中的应用

  摘要：

  七元β-烯胺内酯2的非对映选择性氮杂-环空可访问双环杂环5。用甲醇锂裂解分子5a，得到具有优异立体选择性的顺式或反式双环内酰胺8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.070
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-pent-2-enedioic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl 2-[(3R)-7-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazepin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino-diacids

  摘要：

  An efficient route to orthogonally protected beta-amino-diacids is described: chiral derivative 3 was shown to be a precursor of enantiopure substituted beta-amino acids. The key step of the procedure is a diastereoselective reduction of beta-enaminolactones 5 by NaBH3CN in CH2Cl2. A study concerning the regio- and diastereoselectivity of alkylation of beta-enarninolactone 3 is also presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.114

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-amino-diacids
  作者：Jeanne Alladoum、Luc Dechoux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.114

  日期：2005.11

  An efficient route to orthogonally protected beta-amino-diacids is described: chiral derivative 3 was shown to be a precursor of enantiopure substituted beta-amino acids. The key step of the procedure is a diastereoselective reduction of beta-enaminolactones 5 by NaBH3CN in CH2Cl2. A study concerning the regio- and diastereoselectivity of alkylation of beta-enarninolactone 3 is also presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aza-annulation of β-enaminolactones: application to the synthesis of enantiopure difunctionalized bicyclic lactams
  作者：Jeanne Alladoum、Valérie Toum、Séverine Hebbe、Catherine Kadouri-Puchot、Luc Dechoux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.070

  日期：2009.2

  Diastereoselective aza-annulation of seven-membered β-enaminolactones 2 gives access to bicyclic heterocyles 5. Fragmentation of molecule 5a with lithium methoxide affords cis or trans bicyclic lactams 8 with excellent stereoselectivities.

  七元β-烯胺内酯2的非对映选择性氮杂-环空可访问双环杂环5。用甲醇锂裂解分子5a，得到具有优异立体选择性的顺式或反式双环内酰胺8。