methyl 4-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-levulinoyl-α-D-glucopyranoside | 1223406-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-levulinoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: CbzNH(-2d)[Bn(-4)][levulinoyl(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-3-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 1223406-09-4
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₉
• 分子量: 515.56
• InChiKey: WKUJQDGHAFISGX-OSQINFKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 、 methyl 4-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-levulinoyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 4-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-levulinoyl-3-O-(2-nitro)phenylacetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基苯基）乙酰基：一种新的，可选择性除去的羟基保护基

  摘要：

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。

  DOI：

  10.1021/ol100562f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-levulinoyl-3-O-(2-nitro)phenylacetyl-α-D-glucopyranoside 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 4-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-levulinoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基苯基）乙酰基：一种新的，可选择性除去的羟基保护基

  摘要：

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。

  DOI：

  10.1021/ol100562f

文献信息

• (2-Nitrophenyl)acetyl: A New, Selectively Removable Hydroxyl Protecting Group
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1021/ol100562f

  日期：2010.5.7

  (2-nitrophenyl)acetyl (NPAc) group for the protection of hydroxyl functions is reported. (2-Nitrophenyl)acetates are readily prepared starting from the commercially available, inexpensive (2-nitrophenyl)acetic acid, and these esters are stable under a series of common carbohydrate transformations. The NPAc group can be removed selectively using Zn and NH4Cl without affecting a series of common protecting groups

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。