phenyl monophosphate | 45951-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl monophosphate
• 英文别名: phenyl phosphate；phosphoric acid monophenyl ester; deprotonated form；phenyl hydrogen phosphate
• CAS: 45951-62-0
• 化学式: C₆H₆O₄P
• 分子量: 173.085
• InChiKey: CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl monophosphate 以 乙醇 、 二氯甲烷-D2 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anion‐Dependent Hydrogen‐Bond Polarity Switching in Ethylene‐bridged Urea Oligomers

  摘要：

  摘要阴离子与位于乙烯桥氢键脲线性链末端的 N,N'-二取代 3,5-双（三氟甲基）苯基脲的可逆配位引发了一连串的构象变化。一系列氢键极性反转沿着低聚物传播，导致氢键方向性的全面转换。诱导的极性转换通过四个可逆的脲基团传递，导致位于低聚物相反末端的荧光团的发射和激发波长发生变化。因此，该分子就像一个化学传感器，对阴离子浓度的变化作出中继远程光谱响应。阴离子浓度引起的极性转换是一种通过低聚物结构传递信息的人工通信机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202302210
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 (2,4-二硝基苯基)磷酸二氢酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the monomeric metaphosphate anion generated from different sources

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a033

文献信息

• Mechanism of hydrolysis of phosphorylethanolamine diesters. Intramolecular nucleophilic amine participation
  作者：Robert A. Lazarus、Patricia A. Benkovic、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1039/p29800000373

  日期：——

  Intramolecular displacement reactions at phosphorus have been examined in a series of N-alkyl-O-arylphosphorylethanolamines in water at 35 °C. The examination of the pH–rate profiles and the direct observation by 31P n.m.r. of the reaction products implicate a nucleophilic role for the amine. A rate enhancement of 106–107 is observed. Structure–reactivity correlations derived by changing the pKa of

  在35°C的水中，已在一系列N-烷基-O-芳基磷酰基乙醇胺中检测了磷下的分子内置换反应。pH速率曲线的检查以及31 P nmr对反应产物的直接观察表明该胺具有亲核作用。观察到速率提高了10 6 –10 7。通过改变P由来结构反应性的相关性ķ一个的胺和离去基团屈服值β NUC ≃0.7和β 1克1.25–1.25并支持非耦合的协调机制。讨论了涉及胺和氧阴离子与分子间和分子内磷酸二酯和三酯的亲核反应机理。
• Cd²⁺-Catalyzed Methanolysis of Phenyl Phosphatosulfate. Selectivity of Metal Ion in the Site of Cleavage of P–O and S–O Bond
  作者：Toshio Eiki、Shin-ichi Negishi、Waichiro Tagaki、Mitsunori Izumi、Kazuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.3335

  日期：1992.12

  It was reported previously that metal ions such as Mg2+, Cr3+, Cu2+, Mn2+, and Ca2+ catalyzed selective P–O bond cleavage of P–O–S linkage in the methanolysis of phenyl phosphatosulfate (PPS), and in contrast, metal ions such as Zn2+, Fe3+, Al3+, and Be2+ promoted selective S–O bond cleavage.1) We have now found that Cd2+ catalyzes mixed cleavage of P–O and S–O bond in a ratio of 58 and 42%, respectively

  之前有报道称，在苯磷酸硫酸酯 (PPS) 的甲醇分解中，Mg2+、Cr3+、Cu2+、Mn2+ 和 Ca2+ 等金属离子催化 P-O-S 键的选择性 P-O 键断裂，相反，金属离子如因为 Zn2+、Fe3+、Al3+ 和 Be2+ 促进选择性 S-O 键断裂。1) 我们现在发现 Cd2+ 催化 P-O 和 S-O 键的混合断裂，比例分别为 58% 和 42%，在PPS 的甲醇分解。Cd2+催化的P-O键断裂的二级速率常数(k2)满足k2(P-O)值与金属离子离子半径的相关性，而Cd2+催化的S-O键断裂的二级速率常数(k2)为远小于速率相关性的预期。氯离子的存在将 Cd2+ 催化的 P-O 键断裂的速率降低到没有氯离子时的约十分之一，但完全抑制了 Cd2+ 或 Zn2+ 催化的 S-O 键断裂。动力学研究表明氯离子的抑制作用发生在...
• Monomeric metaphosphate anion: reaction with carbonyl groups
  作者：Arnold C. Satterthwait、F. H. Westheimer

  DOI：10.1021/ja00395a030

  日期：1981.3
• Reactions of the monomeric metaphosphate anion generated from different sources
  作者：Fausto Ramirez、James F. Marecek、Shrishailam S. Yemul

  DOI：10.1021/ja00369a033

  日期：1982.3
• Anion‐Dependent Hydrogen‐Bond Polarity Switching in Ethylene‐bridged Urea Oligomers
  作者：David P. Tilly、David T. J. Morris、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/chem.202302210

  日期：2023.11.8

  The reversible coordination of anions to an N,N’‐disubstituted 3,5‐bis(trifluoromethyl)phenylurea located at a terminus of a linear chain of ethylene‐bridged hydrogen‐bonded ureas triggers a cascade of conformational changes. A series of hydrogen‐bond polarity reversals propagates along the oligomer, leading to a global switch of its hydrogen‐bond directionality. The induced polarity switch, transmitted through four reversible urea groups, results in a change in emission and excitation wavelengths of a fluorophore located at the opposite terminus of the oligomer. The molecule thus behaves as a chemical sensor with a relayed remote spectroscopic response to variations in anion concentration. The polarity switch induced by anion concentration constitutes an artificial communication mechanism for conveying information through oligomeric structures.

  摘要阴离子与位于乙烯桥氢键脲线性链末端的 N,N'-二取代 3,5-双（三氟甲基）苯基脲的可逆配位引发了一连串的构象变化。一系列氢键极性反转沿着低聚物传播，导致氢键方向性的全面转换。诱导的极性转换通过四个可逆的脲基团传递，导致位于低聚物相反末端的荧光团的发射和激发波长发生变化。因此，该分子就像一个化学传感器，对阴离子浓度的变化作出中继远程光谱响应。阴离子浓度引起的极性转换是一种通过低聚物结构传递信息的人工通信机制。