2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetic acid | 186044-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 4-aminofurazan-3-acetic acid
• CAS: 186044-13-3
• 化学式: C₄H₅N₃O₃
• mdl: MFCD00604388
• 分子量: 143.102
• InChiKey: KUURKRCUNDGXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetic acid 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以80 %的产率得到2-(4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  更安全、更方便地合成 3,4-双(4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基)-1,2,5-恶二唑-2-氧化物 (BNFF/DNTF)

  摘要：

  描述了 3,4-双（4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基）-1,2,5-恶二唑-2-氧化物（BNFF 或 DNTF）的更安全、方便和可扩展的合成. 通过单晶 X 射线衍射对所得产物进行了充分表征和进一步证实。对串联硝化-环化反应过程进行了优化，并对最优反应体系的热稳定性进行了研究。将 3-Amino-4-(carboxymethyl)furazan 氧化，然后用稀混合酸（HNO 3和 H 2 SO 4)得到BNFF，收率52%，液相色谱分析纯度99%。与之前报道的一些依赖高浓度过氧化氢溶液并存在危险的放热曲线的多步方法相比，这种用于合成 BNFF 的新方法有望更安全、更高效。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00250
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxyimino)-3-oxobutyric acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 尿素 作用下， 生成 2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Tselinskii; Mel'nikova; Zelenov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 5, p. 734 - 737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Esterification of 1,2,5-oxadiazolylacetic acids with polynitro alcohols
  作者：T. V. Romanova、M. P. Zelenov、S. F. Mel’nikova、I. V. Tselinsky

  DOI：10.1007/s11172-009-0303-0

  日期：2009.10

  Reactions of 4-substituted (1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetic acids with 2,2,2-trinitro- and 2-fluoro-2,2-dinitroethanols afford the corresponding esters that can be useful as components of gas generating compositions.

  4-取代(1,2,5-恶二唑-3-基)乙酸与2,2,2-三硝基和2-氟-2,2-二硝基乙醇的反应生成相应的酯，这些酯可以作为气体生成组合物的组分。
• A Facile and Versatile Synthesis of Energetic Furazan‐Functionalized 5‐Nitroimino‐1,2,4‐Triazoles
  作者：Zhen Xu、Guangbin Cheng、Hongwei Yang、Xuehai Ju、Ping Yin、Jiaheng Zhang、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.201701659

  日期：2017.5.15

  An analogue‐oriented synthetic route for the formulation of furazan‐functionalized 5‐nitroimino‐1,2,4‐triazoles has been explored. The process was found to be straightforward, high yielding, and highly efficient, and scalable. Nine compounds were synthesized and the physicochemical and energetic properties, including density, thermal stability, and sensitivity, were investigated, as well as the energetic

  探索了以类似物为导向的合成路线，用于制备呋喃山官能化的5-硝基亚氨基-1,2,4-三唑。发现该过程是直接的，高产量的，高效的和可扩展的。合成了9种化合物，并使用EXPLO5代码研究了包括密度，热稳定性和敏感性在内的物理化学和能量特性，以及能量性能（例如，爆轰速度和爆轰压力）。在这些新的材料，化合物4 - 6和11具有高密度，可接受的敏感性和良好的爆轰性能，并由此证明了潜在的应用作为新的辅助炸药。
• 一种DNTF的制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN115260118B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种DNTF的制备方法，以氨基呋咱乙酸（AFAA）为原料首先被双氧水或双氧水/钨酸钠在浓硫酸存在下氧化为硝基呋咱乙酸（NFAA）；然后NFAA在浓硝酸与浓硫酸作用下缩合成DNTF，两步总产率高达56%，纯度大于99%。该制备方法避免了高浓度H2O2溶液的使用，反应条件温和，工艺更加安全，反应平稳，易于工程化放大。
• A mild and efficient synthesis of aminofurazans
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Andrei S. Kozeev、Nadezhda V. Palysaeva、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1039/d3nj03371f

  日期：——

  An efficient, one-pot protocol for the synthesis of aminofurazans from readily available and inexpensive bromomethyl ketones has been developed. Alkyl, aryl and heteroaryl aminofurazans have been synthesized and characterized by multinuclear NMR and single crystal X-ray crystallography.

  已经开发出一种有效的一锅法，用于从容易获得且廉价的溴甲基酮合成氨基呋喃。烷基、芳基和杂芳基氨基呋喃已被合成并通过多核NMR和单晶X射线晶体学进行表征。
• CN116925006
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——