(6aS,11aS)-11a-(3-hydroxypropyl)-3,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepin-11-one | 1361055-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (6aS,11aS)-11a-(3-hydroxypropyl)-3,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepin-11-one
• CAS: 1361055-38-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: FJMPBWBOQXLRRX-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H,1H-pyrrolo<2,1-c>benzoxazepin-10-one 在 氨 、 水 、 氢化钾 、 potassium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 (6aS,11aS)-11a-(3-hydroxypropyl)-3,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  不对称桦木还原烷基化反应获得螺亚胺的研究

  摘要：

  已经研究了不对称的桦木还原性烷基化反应以合成神经藻毒素（-）-gymnodimine A 1的螺胺类似物。研究了两种类型的手性芳族底物，无环苯甲酰胺2和苯并a庚酮3。我们发现，benzoxazep​​inone的手性助剂可以三步过程，得到β酮酯中被容易地移除14，将其转变成spiroimines 23 - 24个具有上烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）拮抗剂作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.008

文献信息

• Studies on the asymmetric Birch reductive alkylation to access spiroimines
  作者：Thierry Jousseaume、Pascal Retailleau、Laurent Chabaud、Catherine Guillou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.008

  日期：2012.3

  The asymmetric Birch reductive alkylation has been investigated to synthesize spiroimine analogs of the neurophycotoxin (−)-gymnodimine A 1. Two types of chiral aromatic substrates, an acyclic benzamide 2 and a benzoxazepinone 3 were studied. We found that the chiral auxiliary of benzoxazepinone could be easily removed in a three step procedure to afford β-ketoester 14 that was converted into spiroimines

  已经研究了不对称的桦木还原性烷基化反应以合成神经藻毒素（-）-gymnodimine A 1的螺胺类似物。研究了两种类型的手性芳族底物，无环苯甲酰胺2和苯并a庚酮3。我们发现，benzoxazep​​inone的手性助剂可以三步过程，得到β酮酯中被容易地移除14，将其转变成spiroimines 23 - 24个具有上烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）拮抗剂作用。