trans-2-chloro-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane | 31951-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-chloro-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 2-chloro-4r-methyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2c-oxide；(+/-)-2-chloro-4c-methyl-2r-oxo-[1,3,2λ⁵]dioxaphosphorinane；(+/-)-2-Chlor-4c-methyl-2r-oxo-[1,3,2λ⁵]dioxaphosphorinan；trans-2-Chloro-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan；(2R,4R)-2-chloro-4-methyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide；(2R,4R)-2-chloro-4-methyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 31951-90-3；38302-68-0；38302-69-1
• 化学式: C₄H₈ClO₃P
• 分子量: 170.532
• InChiKey: CKQBVICKGPLUFZ-MOFOKWOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-chloro-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 双(三甲基硅基)过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到trans-2-chloro-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）过氧化物作为用于选择性生成氧代磷酰基的通用试剂

  摘要：

  过氧化双（三甲基甲硅烷基）Me 3 SiOOSiMe 3（BSPO）将膦和亚磷酸酯氧化为相应的氧代磷酰基衍生物，并保留了磷原子上的构型。随着磷的构型的反转，它也将硫代磷酸官能团转化为氧代磷酰基官能团。这些方法的高产率和高立体选择性使它们可用于合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94999-2

文献信息

• Reaction of tricoordinate phosphorus compounds with organophosphorus pseudohalogens. 1. Desulfurization and deoxygenation of oxophosphoranesulfenyl chlorides. Scope and mechanism
  作者：E. Krawczyk、J. Mikolajczak、A. Skowronska、J. Michalski

  DOI：10.1021/jo00044a035

  日期：1992.8

  The reaction of oxophosphoranesulfenyl chlorides RR'P(O)SCl 2 with P(III) compounds has been investigated. Its mechanistic features have been elucidated by variable-temperature P-31 NMR spectroscopy and stereochemical changes at P(IV) and P(III) phosphorus centers. These studies show that in all cases phosphonium intermediates containing the sulfur bridge >P(O)-S-P+ less than or similar to Cl- are formed. Depending on electronic and steric factors and reaction conditions, this primary phosphonium salt either decomposes by nucleophilic attack of the chloride counterion on the phosphoryl center (desulfurization pathway) or is transformed into the isomeric phosphonium salt >P(S)-O-P+ less than or similar to Cl-. The latter decomposes by the attack of the chloride anion on the thiophosphoryl center (deoxygenation pathway). P-31 NMR studies fully corroborated the observed stereochemical changes.
• Kowalski, Jozef; Wozniak, Lucyna; Chojnowski, Julian, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 125 - 128
  作者：Kowalski, Jozef、Wozniak, Lucyna、Chojnowski, Julian

  DOI：——

  日期：——
• NIFANTEV, EH. E.;KRYUCHKOV, A. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, N 11, 2428-2435
  作者：NIFANTEV, EH. E.、KRYUCHKOV, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• WOZNIAK, L.;KOWALSKI, J.;CHOJNOWSKI, J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 40, 4965-4968
  作者：WOZNIAK, L.、KOWALSKI, J.、CHOJNOWSKI, J.

  DOI：——

  日期：——
• Nifant'ew; Nasonowskii, <hi>1972</hi>, vol. 203, p. 841
  作者：Nifant'ew、Nasonowskii

  DOI：——

  日期：——