(S)-3-[3-fluoro-4-(4-thiomorpholinyl)phenyl]-5-hydroxyethyl-oxazolidine-2-one | 343869-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: (S)-3-[3-fluoro-4-(4-thiomorpholinyl)phenyl]-5-hydroxyethyl-oxazolidine-2-one
• 英文别名: (5S)-3-(3-fluoro-4-thiomorpholin-4-ylphenyl)-5-(2-hydroxyethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 343869-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂O₃S
• 分子量: 326.392
• InChiKey: XKKFAUOBEZJNJF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[3-fluoro-4-(4-thiomorpholinyl)phenyl]-5-hydroxyethyl-oxazolidine-2-one 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-5-(2-Amino-ethyl)-3-(3-fluoro-4-thiomorpholin-4-yl-phenyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on Oxazolidinone Antibacterial Agents. 1. Conversion of 5-Substituent on Oxazolidinone.

  摘要：

  描述了一项关于作为抗菌剂的5-取代恶唑烷酮的构效关系（SAR）研究。通过将5-乙酰氨基甲基部分转化为其他功能基团，制备并评价了这些恶唑烷酮的抗菌活性。延长甲撑链（8）和将乙酰氨基部分转化为胍基部分（12）降低了抗菌活性。用硫代羰基硫（=S）取代羰基氧（=O）增强了体外抗菌活性。特别是化合物16，具有5-硫脲基团，其体外活性比利奈唑胺强4-8倍。我们的SAR研究表明，5-取代基的转化对抗菌活性有很大影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.347
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟-4-硫代吗啉苯基)氨基甲酸苄酯 、 (S)-3,4-epoxybutenyl propionate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到(S)-3-[3-fluoro-4-(4-thiomorpholinyl)phenyl]-5-hydroxyethyl-oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on Oxazolidinone Antibacterial Agents. 1. Conversion of 5-Substituent on Oxazolidinone.

  摘要：

  描述了一项关于作为抗菌剂的5-取代恶唑烷酮的构效关系（SAR）研究。通过将5-乙酰氨基甲基部分转化为其他功能基团，制备并评价了这些恶唑烷酮的抗菌活性。延长甲撑链（8）和将乙酰氨基部分转化为胍基部分（12）降低了抗菌活性。用硫代羰基硫（=S）取代羰基氧（=O）增强了体外抗菌活性。特别是化合物16，具有5-硫脲基团，其体外活性比利奈唑胺强4-8倍。我们的SAR研究表明，5-取代基的转化对抗菌活性有很大影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.347

文献信息

• Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on Oxazolidinone Antibacterial Agents. 1. Conversion of 5-Substituent on Oxazolidinone.
  作者：Ryukou TOKUYAMA、Yoshiei TAKAHASHI、Yayoi TOMITA、Tomio SUZUKI、Toshihiko YOSHIDA、Nobuhiko IWASAKI、Noriyuki KADO、Eiichi OKEZAKI、Osamu NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.49.347

  日期：——

  A structure-activity relationship (SAR) study on 5-substituted oxazolidinones as an antibacterial agent is described. The oxazolidinones, of which 5-acetylaminomethyl moiety was converted into other functions, were prepared and evaluated for antibacterial activity. Elongation of the methylene chain (8) and conversion of the acetamido moiety into guanidino moiety (12) decreased the antibacterial activity. The replacement of carbonyl oxygen (=O) by thiocarbonyl sulfur (=S) enhanced in vitro antibacterial activity. Especially, compound 16, which had the 5-thiourea group, showed 4-8 stronger in vitro activity than linezolid. Our SAR study revealed that the antibacterial activity was greatly affected by the conversion of 5-substituent.

  描述了一项关于作为抗菌剂的5-取代恶唑烷酮的构效关系（SAR）研究。通过将5-乙酰氨基甲基部分转化为其他功能基团，制备并评价了这些恶唑烷酮的抗菌活性。延长甲撑链（8）和将乙酰氨基部分转化为胍基部分（12）降低了抗菌活性。用硫代羰基硫（=S）取代羰基氧（=O）增强了体外抗菌活性。特别是化合物16，具有5-硫脲基团，其体外活性比利奈唑胺强4-8倍。我们的SAR研究表明，5-取代基的转化对抗菌活性有很大影响。