S-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] benzenecarbothioate | 502635-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，3'-双脱氧-3 '-硫代核苷单磷酸盐
• 英文名称: S-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] benzenecarbothioate
• CAS: 502635-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N₂O₈PS
• 分子量: 442.386
• InChiKey: DFPGVJYUAFRWFS-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] benzenecarbothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以88%的产率得到3'-thio-2'-deoxythymidine phosphate
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酰溴作为可光去除的硫醇标记物：含硫醇生物分子的潜在光触发

  摘要：

  对羟基苯甲酰溴被描述为三个含有游离巯基的生物分子上的可光除去的巯基保护基。通过在乙醇-缓冲液混合物中化学偶联到生物分子上，有效地结合了保护基。通过UV，HPLC和MS方法分析了光碎裂（λ = 312 nm），产生了超过70％的游离生物分子。衍生自相应硫醇的对羟基苯乙酸硫酯作为含硫副产物的伴随形成，不应妨碍该保护基用于笼统含硫醇生物分子的使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02194-9
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiobenzoate 在 磷酸三甲酯 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 S-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酰溴作为可光去除的硫醇标记物：含硫醇生物分子的潜在光触发

  摘要：

  对羟基苯甲酰溴被描述为三个含有游离巯基的生物分子上的可光除去的巯基保护基。通过在乙醇-缓冲液混合物中化学偶联到生物分子上，有效地结合了保护基。通过UV，HPLC和MS方法分析了光碎裂（λ = 312 nm），产生了超过70％的游离生物分子。衍生自相应硫醇的对羟基苯乙酸硫酯作为含硫副产物的伴随形成，不应妨碍该保护基用于笼统含硫醇生物分子的使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02194-9