15,16-methanediyldioxy-3β-methoxy-erythrinane | 29079-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: 15,16-methanediyldioxy-3β-methoxy-erythrinane
• 英文别名: 3β-methoxy-15,16-methylenedioxy-erythrinane；3β-Methoxy-15,16-methylendioxy-erythrinan；tetrahydroerythraline；dihydroerythramine；(1S,16S,19S)-19-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9-triene
• CAS: 29079-47-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: NMAZEHLRSSCPSA-DEYYWGMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  15,16-methanediyldioxy-3β-methoxy-erythrinan-11ξ-ol 在 铂 氢溴酸 、 氢气 作用下， 生成 15,16-methanediyldioxy-3β-methoxy-erythrinane
  参考文献：
  名称：

  赤藓碱的结构，一种来自Erythrina indica Lam的新生物碱。

  摘要：

  Erythrinine，一个新的环- Ç -oxygenated刺桐生物碱，具有结构（IV）。

  DOI：

  10.1039/c29700001076

文献信息

• Synthetic Application of Sequential Palladium-Catalyzed Allylic Acetate Alkylation and Michael Addition Carbocyclization: Synthesis of (±)-Dihydroerythramine
  作者：Céline Jousse-Karinthi、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Didier Desmaële

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3631::aid-ejoc3631>3.0.co;2-8

  日期：2001.10

  (Nitromethyl)arene 3 underwent a palladium-catalyzed annulation reaction with allylic acetate 11 to provide nitro esters 12a and 12b by an (η3-allyl)palladium complex alkylation/Michael addition domino sequence. Reduction of the nitro group of 12a, followed by cyclization of the resulting amino group on the acetate appendage, afforded the bicyclic lactam 29. Two-carbon elongation at the nitrogen atom of 29 by hetero

  报道了一种合成芳香刺桐生物碱的新途径。（硝基甲基）芳烃 3 与乙酸烯丙酯 11 进行钯催化的环化反应，通过（η3-烯丙基）钯配合物烷基化/迈克尔加成多米诺骨牌序列提供硝基酯 12a 和 12b。将 12a 的硝基还原，然后将所得氨基在乙酸酯附属物上环化，得到双环内酰胺 29。通过乙烯基苯基亚砜的杂迈克尔加成，接着是 Pummerer-，在 29 的氮原子处发生双碳延伸型环化，得到 cis-11-phenylthioerythrinan-8-one (32a, 32b) 以及重排的内酰胺 34。C-11 处的还原脱硫和 C-3 环外双键的氧化裂解得到 15,16-(亚甲二氧基)erythrinan-3,8-dione (42)。
• Erythrina Alkaloids. VI. Studies on the Constitution of Erythramine
  作者：Karl. Folkers、Frank. Koniuszy

  DOI：10.1021/ja01266a022

  日期：1939.11
• Urological pitfalls in unstable pelvic fractures
  作者：E Dunstan、M Bircher

  DOI：10.1016/s0020-1383(99)00290-9

  日期：2000.6
• Erythrina Alkaloids. VIII. Studies on the Constitution of Erythramine and Erythraline
  作者：Karl Folkers、Frank Koniuszy

  DOI：10.1021/ja01864a012

  日期：1940.7