2-acetyl-5,7-di-tert-butyl-2,3-dihydrobenzoxazole | 507276-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: 2-acetyl-5,7-di-tert-butyl-2,3-dihydrobenzoxazole
• 英文别名: 1-(5,7-Ditert-butyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-yl)ethanone
• CAS: 507276-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: LIWMXZICOCAQLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5,7-di-tert-butyl-2,3-dihydrobenzoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-acetyl-5,7-di-tert-butylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  2H-1,4-Benzoxazines、3H-Indol-3-ones 和 2,3-Dihydrobenzoxazoles 的便捷合成

  摘要：

  3,5-二叔丁基-1,2-苯醌 1-肟 (1b) 与酯叶立德 2a,b 反应得到相应的 2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮 9a,b 以及 3H -indol-3-one 11，而与酮叶立德 12a,b，2,3-二氢苯并恶唑 13a,b 分离。相反，1b 与缓和的鏻盐 15 的反应在相转移催化条件下进行，得到 2H-1,4-苯并恶嗪衍生物 19，而不是预期的 Wittig 反应产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2481
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯醌 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-acetyl-5,7-di-tert-butyl-2,3-dihydrobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  2H-1,4-Benzoxazines、3H-Indol-3-ones 和 2,3-Dihydrobenzoxazoles 的便捷合成

  摘要：

  3,5-二叔丁基-1,2-苯醌 1-肟 (1b) 与酯叶立德 2a,b 反应得到相应的 2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮 9a,b 以及 3H -indol-3-one 11，而与酮叶立德 12a,b，2,3-二氢苯并恶唑 13a,b 分离。相反，1b 与缓和的鏻盐 15 的反应在相转移催化条件下进行，得到 2H-1,4-苯并恶嗪衍生物 19，而不是预期的 Wittig 反应产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2481

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazines, 3<i>H</i>-Indol-3-ones, and 2,3-Dihydrobenzoxazoles
  作者：Wafaa Mahmoud Abdou、Mounir Abdou Ibrahim Salem、Ashraf Ahmed Sediek

  DOI：10.1246/bcsj.75.2481

  日期：2002.11

  3,5-Di-tert-butyl-1,2-benzoquinone 1-oxime (1b) reacted with ester ylides 2a,b to give the corresponding 2H-1,4-benzoxazin-2-ones 9a,b along with the 3H-indol-3-one 11, whereas with keto ylides 12a,b, 2,3-dihydrobenzoxazoles 13a,b were isolated. Conversely, the reaction of 1b with moderated phosphonium salt 15 proceeded under phase-transfer catalysis conditions to afford the 2H-1,4-benzoxazine derivative

  3,5-二叔丁基-1,2-苯醌 1-肟 (1b) 与酯叶立德 2a,b 反应得到相应的 2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮 9a,b 以及 3H -indol-3-one 11，而与酮叶立德 12a,b，2,3-二氢苯并恶唑 13a,b 分离。相反，1b 与缓和的鏻盐 15 的反应在相转移催化条件下进行，得到 2H-1,4-苯并恶嗪衍生物 19，而不是预期的 Wittig 反应产物。