11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid methyl ester | 880169-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: 11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-1,2,4,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylate
• CAS: 880169-66-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: PCOYTTGDBZXKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-3-demethoxyerythratidinone
  参考文献：
  名称：

  使用[4 + 2]-环加成/ Rh（I）催化的2-呋喃呋喃级联合成赤藓生物碱的四环骨架。

  摘要：

  发现几种2-亚氨基取代的呋喃经历了快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送了氧杂双环加合物。通过使用得到的恶双环加合物的Rh（I）催化的开环，可以制备几种高度官能化的四氢-1 H-吲哚-2（3 H）-one衍生物，然后将其用于制备几种赤藓生物碱。通过利用Rh（I）催化的反应，可以转化叔丁基3-氧代-5-羰基甲氧基-10-氧代-2-氮杂三环[5.2.1.0 1,5通过与苯基硼酸反应，使[dec-8-ene-2-羧酸] dec-8-enelate开环成硼酸酯。用频哪醇/乙酸处理硼酸酯得到相应的二醇，该二醇用于成功合成外消旋3-脱甲氧基赤藓醇二酮。在这些研究过程中，尝试诱导关键内酰胺中间体的酸引发的Pictet Spengler环化反应时遇到了几种新颖的重排反应。所述IMDAF /铑（I） -催化的开环级联序列也适用于（±）-erysotramidine以及所述石蒜碱型生物碱的全合成（±）

  DOI：

  10.1021/jo061269p
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-oxo-3a,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-7a-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用[4 + 2]-环加成/ Rh（I）催化的2-呋喃呋喃级联合成赤藓生物碱的四环骨架。

  摘要：

  发现几种2-亚氨基取代的呋喃经历了快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送了氧杂双环加合物。通过使用得到的恶双环加合物的Rh（I）催化的开环，可以制备几种高度官能化的四氢-1 H-吲哚-2（3 H）-one衍生物，然后将其用于制备几种赤藓生物碱。通过利用Rh（I）催化的反应，可以转化叔丁基3-氧代-5-羰基甲氧基-10-氧代-2-氮杂三环[5.2.1.0 1,5通过与苯基硼酸反应，使[dec-8-ene-2-羧酸] dec-8-enelate开环成硼酸酯。用频哪醇/乙酸处理硼酸酯得到相应的二醇，该二醇用于成功合成外消旋3-脱甲氧基赤藓醇二酮。在这些研究过程中，尝试诱导关键内酰胺中间体的酸引发的Pictet Spengler环化反应时遇到了几种新颖的重排反应。所述IMDAF /铑（I） -催化的开环级联序列也适用于（±）-erysotramidine以及所述石蒜碱型生物碱的全合成（±）

  DOI：

  10.1021/jo061269p

文献信息

• Synthesis of the <i>Erythrina</i> Alkaloid 3-Demethoxyerythratidinone. Novel Acid-Induced Rearrangements of Its Precursors
  作者：Qiu Wang、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol0527330

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A new strategy for the synthesis of 3-demethoxyerythratidinone has been developed and is based on an extraordinarily facile intramolecular Diels-Alder reaction of a 2-imido-substituted furan. During the course of the synthesis, several novel acid-induced rearrangement reactions were encountered.

  [反应：见正文] 已经开发出一种合成 3-去甲氧基赤雷丁酮的新策略，该策略基于 2-亚氨基取代的呋喃极其容易的分子内 Diels-Alder 反应。在合成过程中，遇到了几种新颖的酸诱导重排反应。
• Synthesis of the Tetracyclic Framework of the Erythrina Alkaloids Using a [4 + 2]-Cycloaddition/Rh(I)-Catalyzed Cascade of 2-Imidofurans
  作者：Albert Padwa、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo061269p

  日期：2006.9.1

  undergo a rapid intramolecular [4 + 2]-cycloaddition to deliver oxabicyclo adducts in good to excellent yields. By using a Rh(I)-catalyzed ring opening of the resulting oxabicyclic adduct, it was possible to prepare several highly functionalized tetrahydro-1H-indol-2(3H)-one derivatives which were then used to prepare several erythrina alkaloids. By taking advantage of the Rh(I)-catalyzed reaction, it was

  发现几种2-亚氨基取代的呋喃经历了快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送了氧杂双环加合物。通过使用得到的恶双环加合物的Rh（I）催化的开环，可以制备几种高度官能化的四氢-1 H-吲哚-2（3 H）-one衍生物，然后将其用于制备几种赤藓生物碱。通过利用Rh（I）催化的反应，可以转化叔丁基3-氧代-5-羰基甲氧基-10-氧代-2-氮杂三环[5.2.1.0 1,5通过与苯基硼酸反应，使[dec-8-ene-2-羧酸] dec-8-enelate开环成硼酸酯。用频哪醇/乙酸处理硼酸酯得到相应的二醇，该二醇用于成功合成外消旋3-脱甲氧基赤藓醇二酮。在这些研究过程中，尝试诱导关键内酰胺中间体的酸引发的Pictet Spengler环化反应时遇到了几种新颖的重排反应。所述IMDAF /铑（I） -催化的开环级联序列也适用于（±）-erysotramidine以及所述石蒜碱型生物碱的全合成（±）