3-[(4-氨基苯基)磺酰基]苯胺 | 354-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(4-氨基苯基)磺酰基]苯胺
• 英文名称: N,N-dimethylphosphoramidic difluoride
• 英文别名: N,N-Dimethylphosphoroamidic difluoride；dimethylamino phosphonic difluoride；dimethylphosphoramidic difluoride；dimethyl-amidophosphoryl fluoride；Dimethyl-amidophosphorylfluorid；Phosphorsaeure-difluorid-dimethylamid；N-difluorophosphoryl-N-methylmethanamine
• CAS: 354-43-8
• 化学式: C₂H₆F₂NOP
• 分子量: 129.046
• InChiKey: LGZGDYYFARYYNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氨基苯基)磺酰基]苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 N-(乙氧基-氟磷酰)-N-甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Schrader, Angewandte Chemie, 1952, vol. 62, p. 15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基磷氨基二氯化物 在 triethylamine trihydrofluoride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到3-[(4-氨基苯基)磺酰基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第1部分。某些氟代烷基磷酰基化合物的合成与反应

  摘要：

  氟代烷基氯氯化物CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2和（R F CH 2 O）2 P（O）Cl（R F = CF 3，C 2 F 5）由三氯氧磷，氟代醇和三乙胺制备，但具有选择性替代是困难的。磷酸盐（R F CH 2 O）2 P（O）OR（R F = CF 3，C 2 F 5和R = Me，Et，n -Pr，i-Pr）的含量从磷酰氯与醇和三乙胺的反应中分离，产率为38-84％。逆反应的成功，即ROP（O）Cl 2和R F CH 2 OH，取决于R基团（Me，Et）和R F基团（CF 3，C 2 F 5）。磷酸盐在氯仿中不与溴代三甲基硅烷反应。将胺添加到CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2或（CF 3 CH 2 O）2 P（O）Cl中可得到氨基磷酸酯（RR'N）2 P（O）OCH 2 CF 3或（CF 3 CH 2 O）2 P（O）NRR'（R和R'= H，Me，Et），产率为58-75％。Me

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00248-7
• 作为试剂：
  描述：

  O,O-diethylphosphodithioic acid triethylammonium salt 、 trans-2-(N-methyl-N-ethylamino)cyclopentanol 在 3-[(4-氨基苯基)磺酰基]苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到S-<2-(N-methyl-N-ethylamino)cyclopentyl>-O,O-diethylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Fokin, E. A.; Sadovnikov, S. V.; Sosnov, A. V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 92, # 1-4, p. 57 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorination of organochlorophosphorus compounds with alkali metal salts of perfluorinated complex anions. Part 2
  作者：Omar Farooq

  DOI：10.1039/a908932b

  日期：——

  Alkali metal salts of perfluorinated complex anions were used to fluorinate a few selected organochlorophosphorus compounds in the presence and absence of a multifunctional etheral solvent. Together with oxidative products, low to moderate yields of the desired monofluorinated products were obtained.

  在存在和不存在多功能醚溶剂的情况下，全氟化络合物阴离子的碱金属盐用于氟化一些选定的有机氯磷化合物。与氧化产物一起，获得所需产率的低至中等的单氟化产物。
• Reactions of HMPA with hexafluorobenzene, pentafluorochlorobenzene and pentafluorophenol
  作者：Cheng-Pan Zhang、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.02.005

  日期：2008.5

  Hexamethylphophoramide (HMPA) reacted with hexafluorobenzene and its derivatives with good conversion to give dimethylaminated products and phosphorofluoridates, even in unfavorable reaction stoichiometries. An aromatic nucleophilic mechanism might be involved.

  六甲基磷酰胺（HMPA）与六氟苯及其衍生物反应，具有良好的转化率，即使在不利的化学计量比条件下，也能得到二甲基胺化的产物和氟代磷酸酯。可能涉及芳香亲核机制。
• Genetically enabling phosphorus fluoride exchange click chemistry in proteins
  作者：Li Cao、Bingchen Yu、Shanshan Li、Pan Zhang、Qingke Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.010

  日期：2024.6

  Phosphorus fluoride exchange (PFEx), recently debuted in small molecules, represents the forefront of click chemistry. To explore PFEx’s potential in biological settings, we developed amino acids hosphoramidofluoridate tyrosine (PFY) and phosphoramidofluoridate lysine (PFK) featuring phosphoramidofluoridates and incorporated them into proteins through genetic code expansion. PFY/PFK selectively reacted

  氟化磷交换（PFEx）最近在小分子中首次亮相，代表了点击化学的前沿。为了探索 PFEx 在生物环境中的潜力，我们开发了以氟氨基磷酸酯为特征的氨基酸氟氨基磷酸酯酪氨酸 (PFY) 和氟氨基磷酸酯赖氨酸 (PFK)，并通过遗传密码扩展将它们整合到蛋白质中。 PFY/PFK 选择性地与蛋白质和活细胞中附近的 His、Tyr、Lys 或 Cys 发生反应，表明邻近性无需外部试剂即可实现 PFEx 反应。与 His 的反应显示出独特的 pH 依赖性特性并产生热敏键。此外，NaSiO 增强了 PFEx 与 Tyr 和 Cys 的反应。 PFEx 通过生成确定的共价 PN/O 连接，扩展了蛋白质中磷连接的效用，与其他生物分子中磷酸连接器的自然使用相一致。蛋白质中的 PFEx 比氟化硫交换 (SuFEx) 更通用、更耐用，扩大了共价蛋白质工程的潜在生物反应库，并将促进这种有效的点击化学在生物和生物医学领域的广泛应用。
• Skrowaczewska; Mastalerz, Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 415,423
  作者：Skrowaczewska、Mastalerz

  DOI：——

  日期：——
• Sadovnikov, S. V.; Sosnov, A. V.; Fokin, E. A., Doklady Chemistry, 1993, vol. 328, # 4-6, p. 33 - 35
  作者：Sadovnikov, S. V.、Sosnov, A. V.、Fokin, E. A.

  DOI：——

  日期：——