[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxycarbonyloxyoxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate | 1401413-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxycarbonyloxyoxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 1401413-08-8
• 化学式: C₁₄₈H₁₅₀Cl₆N₂O₃₄
• 分子量: 2713.53
• InChiKey: IPEADHUGGBLQAE-KRKFOZKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.3
• 重原子数：
  190
• 可旋转键数：
  70
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  385
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxycarbonyloxyoxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate 在 乙酸肼 作用下， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称支链 N-聚糖化学酶法合成的一般策略

  摘要：

  Sweet Variety Proteins 可以折叠成各种各样的形状——但是，从拓扑结构来看，它们总是以或多或少的连接氨基酸的直线开始。相比之下，碳水化合物表现出一系列结构，其中糖构建块通过多个分支点连接。王等人。（第 379 页，7 月 26 日在线发表；参见 Kiessling 和 Kraft 的 Perspective）设计了一种多功能前体，可以将其转化为许多不同的支链聚糖，每个支链具有不同的构建块。从通用前体合成的寡糖可用于探测蛋白质-碳水化合物相互作用。[另见 Kiessling 和 Kraft 的观点] 一个系统的，为了研究聚糖结合蛋白的特异性和生物学特性，需要产生不同的不对称分支 N-聚糖文库的有效方法。为此，我们描述了一种核心五糖，它在潜在的分支位置被正交保护基团修饰，以允许通过化学糖基化选择性连接特定的糖部分。选择附属物使得所得脱保护化合物的触角可以通过糖基转移酶选择性

  DOI：

  10.1126/science.1236231

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS<br/>[FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2012135049A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides chemical and chemo-enzymatic methods for the synthesis of a wide array of complex asymmetric multi-antennary glycans.

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。
• A General Strategy for the Chemoenzymatic Synthesis of Asymmetrically Branched <i>N</i> -Glycans
  作者：Zhen Wang、Zoeisha S. Chinoy、Shailesh G. Ambre、Wenjie Peng、Ryan McBride、Robert P. de Vries、John Glushka、James C. Paulson、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1126/science.1236231

  日期：2013.7.26

  amino acids. In contrast, carbohydrates manifest a range of structures in which the sugar building blocks connect through multiple branch points. Wang et al. (p. 379, published online 26 July; see the Perspective by Kiessling and Kraft) designed a versatile precursor that could be transformed into many different branched glycans with distinct building blocks along each branch. Oligosaccharides synthesized

  Sweet Variety Proteins 可以折叠成各种各样的形状——但是，从拓扑结构来看，它们总是以或多或少的连接氨基酸的直线开始。相比之下，碳水化合物表现出一系列结构，其中糖构建块通过多个分支点连接。王等人。（第 379 页，7 月 26 日在线发表；参见 Kiessling 和 Kraft 的 Perspective）设计了一种多功能前体，可以将其转化为许多不同的支链聚糖，每个支链具有不同的构建块。从通用前体合成的寡糖可用于探测蛋白质-碳水化合物相互作用。[另见 Kiessling 和 Kraft 的观点] 一个系统的，为了研究聚糖结合蛋白的特异性和生物学特性，需要产生不同的不对称分支 N-聚糖文库的有效方法。为此，我们描述了一种核心五糖，它在潜在的分支位置被正交保护基团修饰，以允许通过化学糖基化选择性连接特定的糖部分。选择附属物使得所得脱保护化合物的触角可以通过糖基转移酶选择性