5-amino-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-2H-pyrrole hydrochloride | 123249-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 5-amino-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-2H-pyrrole hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-4,4-dimethyl-1-pyrroline hydrochloride；3,3-Dimethyl-2,4-dihydropyrrol-5-amine;hydrochloride
• CAS: 123249-97-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂*ClH
• 分子量: 148.636
• InChiKey: AUAMGRNUDSFOHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-chloro-2-(2-chloro-4-fluoro-5-isothiocyanatophenyl)-vinylphosphonate 、 5-amino-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-2H-pyrrole hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diethyl 1-chloro-2-(2-chloro-5-[(6,7-dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo-[2,1-c][1,2,4]thiadiazol-3-ylidene)amino]-4-fluorophenyl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Substituted aromatic phoshonic acid derivatives

  摘要：

  磷酸化合物 I 其中 Eth 可选择地取代为 1,2-乙炔基、乙二基或乙烯-1,2-二基; Y1 为氧或硫; Y2 为氧、硫或—N(R6)—; Y3 为氧、硫或—N(R7)—; R1、R2、R6 和 R7 为氢或 可选择地取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或杂环基，或 R1 和 R2、R1 和 R6、R2 和 R7 一起可选择地取代为 1,2-乙二基、1,3-丙二基、四亚甲基、五亚甲基或乙烯氧基乙烯，或 R1 和 R2 一起可选择地取代为 1,2-苯基; R3 为氰基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基; R4 为氢或卤素，且 R5 为规范中定义的杂环 &PHgr;1 至 &PHgr;22, 它们的制备及其中间体。这些磷酸化合物对不受欢迎的植物有效，并起到脱水剂和落叶剂的作用。

  公开号：

  US06175007B1

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of substituted 6-(3,5,6,7-tetrahydropyrrolo-[2,1-c][1,2,4]-thiadiazol-3-ylidenimino)-7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0448188A2

  公开（公告）日：1991-09-25

  The invention relates a new process for the preparation of substituted 6-(3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]-thiadiazol-3-ylidenimino)-7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones of general formula I in which R¹ is C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-alkenyl or C₃-C₆-alkynyl, and R² and R³, which may be the same or different, are hydrogen or C₁-C₄-alkyl, which starts from the known a 2-amino-5-fluorophenol of formula II via the new acetanilide of formula IV in which R is hydrogen or chlorine, via the new 5-nitroacetanilide of formula V via the new 5-aminoacetanilide of formula VI via the new 5-isothiocyanatoacetanilide of formula VIII via the known benzoxazinone isothiocyanate of general formula IX and via the known iminothiadiazole of general formula XI

  本发明涉及一种制备通式 I 的取代 6-(3,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-c][1,2,4]-噻二唑-3-亚基亚氨基)-7-氟-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮的新工艺 其中 R¹ 是 C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-烯基或 C₃-C₆-炔基，以及 R² 和 R³ 可以相同或不同，均为氢或 C₁-C₄ 烷基、 从已知的 式 II 的 2-氨基-5-氟苯酚 通过式 IV 的新乙酰苯胺 其中 R 为氢或氯、 通过式 V 的新 5-硝基乙酰苯胺 通过式 VI 的新 5-氨基乙酰苯胺 通过式 VIII 的新 5-异硫氰酸基乙酰苯胺 通过通式 IX 的已知苯并噁嗪酮异硫氰酸酯 和通式 XI 的已知亚氨基噻二唑
• [DE] SUBSTITUIERTE AROMATISCHE PHOSPHONSÄUREDERIVATE<br/>[EN] SUBSTITUTED AROMATIC PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AROMATIQUES SUBSTITUES D'ACIDE PHOSPHONIQUE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997030060A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (DE) Substituierte aromatische Phosphonsäurederivate der Formel (I) und deren Salze, wobei Eth = 1,2-Ethindiyl, geg. subst. Ethan- oder Ethen-1,2-diyl-Kette; y1 = O, S; y2, y3 = O, S oder -N(R6)-; R1, R2, R6, R7 = H, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenyloxy-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinyloxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkoxy-C1-C4-alkyl, Amino-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylamino-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)amino--C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenylthio-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, Cyano-C3-C6-alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Cyano-C3-C6-alkinyl, Hydroxycarbonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Alkoxy)-carbonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Alkylthio)carbonyl-C1-C4-alkyl, Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Alkyl)aminocarbonyl-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl-C1-C4-alkyl, ggf. subst. C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl oder geg. subst. 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, wobei alle Heterocyclen gewünschtenfalls ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten können, oder R1 und R2 und/oder R1 und R6 und/oder R2 und R7 zusammen = ggf. subst. 1,2-Ethandiyl-, 1,3-Propylen-, Tetramethylen-, Pentamethylen- oder Ethylenoxyethylen-Kette, oder R1 und R2 zusammen = geg. subst. 1,2-Phenylen; R3 = CN, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy; R4 = H, Halogen; R5 = bestimmter Heterocyclus. Verwendung: als Herbizide; zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.(EN) The invention concerns substituted aromatic phosphonic acid derivatives (I) and their salts, wherein: Eth = 1,2-ethinediyl, an optionally substituted ethane or ethene-1,2-diyl chain; y1 = O, S; y2, y3 = O, S or -N(R6)-; R1, R2, R6, R7 = H, C1-C6-alkyl, C1-C6 alkyl halide, hydroxy-C1-C4-alkyl, cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy halide-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenyloxy-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkinyloxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-cycloalkoxy-C1-C4-alkyl, amino-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylamino-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)amino-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkyl halide-thio-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenylthio-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkinylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkyl halide sulfinyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkinylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkyl halide sulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkinylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkenyl halide, cyano-C3-C6-alkenyle, C3-C6-alkenyl halide, cyano-C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-alkinyl halide, cyano-C3-C6-alkinyl, hydroxycarbonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-alkoxy)-carbonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-alkylthio)carbonyl-C1-C4alkyl, aminocarbonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-alkyl)aminocarbonyl-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl-C1-C4-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C3-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, phenyl ou phenyl-C1-C4-alkyl optionally substituted 3- to 7-member heterocyclyl or heterocyclyl-C1-C4 alkyl, wherein all the heterocyclenes can optionally contain a carbonyl- or thiocarbonyl ring member; or R1 and R2 and/or R1 and R6 and/or R2 and R7 together are an optionally substituted 1,2-ethanediyl-, 1,3-propylene-, tetramethylene-, pentamethylene or ethyleneoxyethylene chain; or R1 and R2 together are an optionally substituted 1,2-phenylene; R3 = CN, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide, C1-C4 alkoxy or C1-C4 alkoxy halide; R4 = H, halogen; and R5 = a given heterocyclic ring. The invention further concerns the use of these substances as herbicides and for the desiccation/defoliation of plants.(FR) L'invention concerne des dérivés aromatiques substitués d'acide phosphonique de la formule (I) et leurs sels, formule dans laquelle Eth désigne 1,2-éthindiyle, une chaîne éthane- ou éthène-1,2-diyle éventuellement substituée; y1 désigne O, S; y2, y3 désignent O, S ou -N(R6)-; R1, R2, R6, R7 désignent H, alkyle C1-C6, halogénure d'alkyle C1-C6, hydroxy-alkyle C1-C4, cyano-alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4-alkyle C1-C4, halogénure d'alcoxy C1-C4-alkyle C1-C4, alcényloxy C3-C4-alkyle C1-C4, alcynyloxy C3-C4-alkyle C1-C4, cycloalcoxy C3-C8-alkyle C1-C4, amino-alkyle C1-C4, alkylamino C1-C4-alkyle C1-C4, di-(alkyle C1-C4)amino-alkyle C1-C4, alkylthio C1-C4-alkyle C1-C4, halogénure d'alkylthio C1-C4-alkyle C1-C4, alkénylthio C3-C4-alkyle C1-C4, alcynylthio C3-C4-alkyle C1-C4, alkylsulfinyle C1-C4-alkyle C1-C4, halogénure d'alkylsulfinyle C1-C4-alkyle C1-C4, alcénylsulfinyle C3-C4-alkyle C1-C4, alcynylsulfinyle C3-C4-alkyle C1-C4, alkylsulfonyle C1-C4-alkyle C1-C4, halogénure d'alkylsulfonyle C1-C4-alkyle C1-C4, alcénylsulfonyle C3-C4-alkyle C1-C4, alcényle C3-C6, halogénure d'alcényle C3-C6, cyano-alcényle C3-C6, alcynyle C3-C6, halogénure d'alcynyle C3-C6, cyano-alcynyle C3-C6, hydroxycarbonyle-alkyle C1-C4, (alcoxy C1-C4)-carbonyle-alkyle C1-C4, (alkylthio C1-C4)carbonyle-alkyle C1-C4, aminocarbonyle-alkyle C1-C4, (alkyle C1-C4)aminocarbonyle-alkyle C1-C4, di-(alkyle C1-C4)aminocarbonyle-alkyle C1-C4, di-(alkyle C1-C4)aminocarbonyle-alkyle C1-C4, cycloalkyle C3-C8 évent. subst., cycloalkyle C3-C8-alkyle C1-C4, phényle ou phényle-alkyle C1-C4 ou hétérocyclyle évent. subst. ayant entre 3 et 7 chaînons ou hétérocyclyle-alkyle C1-C4, tous les hétérocycles pouvant éventuellement contenir un chaînon cyclique carbonyle ou thiocarbonyle, ou R1 et R2 et/ou R1 et R6 et/ou R2 et R7 désignent conjointement une chaîne 1,2-éthandiyle, 1,3-propylène, tétraméthylène, pentaméthylène ou éthylènoxyéthylène évent. subst., ou R1 et R2 désignent conjointement 1,2-phénylène évent. subst.; R3 désigne CN, halogène, alkyle C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4 ou halogénure d'alcoxy C1-C4; R4 désigne H, halogène; R5 désigne un hétérocycle déterminé. Ces dérivés s'utilisent comme herbicides et dans la dessiccation/défoliation de plantes.

  (DE) Substituierte aromatische Phosphonsäurederivate der Formel (I) und deren Salze, wobei Eth = 1,2-Ethindiyl, gegebenenfalls substituierte Ethan- oder Ethen-1,2-diyl-Kette; y1 = O, S; y2, y3 = O, S oder -N(R6)-; R1, R2, R6, R7 = H, C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylhalogen-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenyloxy-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinyloxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkoxy-C1-C4-alkyl, Aminooxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylaminooxy-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminooxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylhalogen-C1-C4-alkylthio, C3-C4-Alkenylthio-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinyelthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylhalogen-C1-C4-sulfinyl, C3-C4-Alkenylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinyel sulfinyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylhalogen-C1-C4-sulfonyl, C3-C4-Alkenylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinyel sulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, Cyanocarbonyl-C3-C6-alkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, Cyanocarbonyl-C3-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyel, C3-C6-Halogenalkinyel, Cyanocarbonyl-C3-C6-alkyl, C3-C6-Alkynyl, C3-C6-Halogenalkynyl, Cyanocarbonyl-C3-C6-alkyl, C3-C6-Alkylsulfonyl, C3-C6-Halogenalksulfonyl-C3-C6-alkyl, C3-C6-Alkenylsulfonyl, C3-C6-Alkinyel sulyonyl-C3-C6-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, Phényle ou Phényle-C1-C4-alkyl, substituonymatches_optional 3-à 7-gliedriges Heterocyclyl ou Heterocyclany-C1-C4-alkyl, où tous les Heterocyclyl peuvent être optionnellement conténs unMEMBRE RING Carroll ou thiocarbonyl-; ou R1 et R2 et/ou R1 et R6 et/ou R2 et R7 ensemble sont un optionnellement substitué 1,2-ethanediyl-, 1,3-propylene-, tétraéthylé-, pentaméthylène Ou éthylènoxyéthylène, ou R1 et R2 ensemble sont optionnellement substitué 1,2-Phényne; R3 = CN, Halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy ou C1-C4-Alkoxihalogen; R4 = H, Halogen; et R5 = un Heterocycles donné. L'invention s'utilise comme des herbicides et pour le déso Vicariat de la séchage / décolture des plantes.
• SUBSTITUIERTE AROMATISCHE PHOSPHONSÄUREDERIVATE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0879239A1

  公开（公告）日：1998-11-25
• US6175007B1
  申请人：——

  公开号：US6175007B1

  公开（公告）日：2001-01-16