[(3S,4R)-3-((R)-4-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-4-(2-oxo-propyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester | 102990-76-1

• 英文名称: [(3S,4R)-3-((R)-4-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-4-(2-oxo-propyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
• CAS: 102990-76-1
• 化学式: C₃₈H₃₆NO₈P
• 分子量: 665.679
• InChiKey: DCEYYPJLAJGWFK-KDFXHPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-3-((R)-4-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-4-(2-oxo-propyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 三氯化铝 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 sodium 6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>-2-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. II. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl carbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  具有C-6位的1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的Racemic 2-乙酰氧甲基和2-(杂芳基)硫甲基碳青霉烯化合物（5、25、38、40、42和36b、23b、28b、30b、32b、34b）通过共同中间体3a和3b合成，并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4361
• 作为产物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-4-allyl-1-tert-butyldimethylsilyl-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone 在 palladium dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 mercury(II) diacetate 、 四乙基氟化铵水合物 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(3S,4R)-3-((R)-4-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-4-(2-oxo-propyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. II. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl carbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  具有C-6位的1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的Racemic 2-乙酰氧甲基和2-(杂芳基)硫甲基碳青霉烯化合物（5、25、38、40、42和36b、23b、28b、30b、32b、34b）通过共同中间体3a和3b合成，并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4361