Arachidonyl-phosphorylethanolamin | 57303-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Arachidonyl-phosphorylethanolamin
• CAS: 57303-05-6
• 化学式: C₂₂H₄₀NO₄P
• 分子量: 413.538
• InChiKey: ZIEJCOPYJZTDKD-DOFZRALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Arachidonyl-phosphorylethanolamin
  参考文献：
  名称：

  抑制肾素活性的溶血磷脂酰乙醇胺类似物的合成。

  摘要：

  通过各自的脂肪醇的磷酸化和膦酰化反应，合成了一系列含有饱和的和亚甲基间断的顺式-烯烃脂肪链的溶血磷脂酰乙醇胺类似物。发现花生四烯酸基和亚麻基磷酰基乙醇胺（12、13），花生四烯酸基（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）膦酸酯（17）和花生四烯酸基（2-氨基乙基）膦酸酯（18）是体外肾素-肾素底物反应的有效抑制剂。较小的不饱和度的溶血磷脂酰乙醇胺类似物14-16是弱活性的或无活性的。在一项初步研究中，向高血压大鼠肌内注射25 mg / kg / day的花生四烯酸（2-氨基乙基）膦酸酯（18）可使血压在3天内显着降低（50 mm）；连续服用18天（15毫克/千克/天）再服用4天后，发现血浆肾素活性为16 ng / 0.1 ml / 15 hr，而最初给药前为69 ng / 0.1 ml / 15 hr。发现花生四烯酸（3），花生四烯醇（8）和几种相应的不是磷酸酯或膦酸酯的四烯酸酯，酰胺，甲磺酸酯和甘油

  DOI：

  10.1021/jm00246a003