(R)-4-(3-chlorophenoxy)-1-butyne-3-ol | 301835-02-9

• 英文名称: (R)-4-(3-chlorophenoxy)-1-butyne-3-ol
• 英文别名: (R)-1-(3-chlorophenoxy)-3-butyn-2-ol；(2R)-1-(3-chlorophenoxy)but-3-yn-2-ol
• CAS: 301835-02-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: CEZMXOXWZYDVOU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3-chlorophenoxy)-1-butyne-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲氨基苯甲酸 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 F2α 的一般催化剂控制途径

  摘要：

  我们报告了前列腺素 F2 α及其类似物的一般催化剂控制途径。该方法在外消旋双环烯丙基氯和带有手性醇的烯基硼酸酯之间使用 Rh 催化的动力学不对称铃木 - 宫浦偶联反应，得到带有 3 个连续立构中心的环戊基中间体。在所有检查的情况下，该路线提供 99% ee 的高级中间体作为单一非对映异构体，环戊烷核心的绝对立体化学由配体控制。合成了可用于生产前列腺素类似物（如比马前列素、拉坦前列素、氟前列醇和氯前列醇）的中间体。最后两个立体中心是通过 Pd 催化的 Tsuji-Trost 烷基化和碘内酯化安装的。PG F2的合成在 16 个最长的线性步骤中以 19% 的收率实现了α 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03718
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7.6 mmol的产率得到(R)-4-(3-chlorophenoxy)-1-butyne-3-ol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 F2α 的一般催化剂控制途径

  摘要：

  我们报告了前列腺素 F2 α及其类似物的一般催化剂控制途径。该方法在外消旋双环烯丙基氯和带有手性醇的烯基硼酸酯之间使用 Rh 催化的动力学不对称铃木 - 宫浦偶联反应，得到带有 3 个连续立构中心的环戊基中间体。在所有检查的情况下，该路线提供 99% ee 的高级中间体作为单一非对映异构体，环戊烷核心的绝对立体化学由配体控制。合成了可用于生产前列腺素类似物（如比马前列素、拉坦前列素、氟前列醇和氯前列醇）的中间体。最后两个立体中心是通过 Pd 催化的 Tsuji-Trost 烷基化和碘内酯化安装的。PG F2的合成在 16 个最长的线性步骤中以 19% 的收率实现了α 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03718

文献信息

• An Enantioconvergent Synthesis of (R)-4-Aryloxy-1-butyne-3-ols for Prostanoid Side Chains
  作者：Martin E. Fox、Mark Jackson、Ian C. Lennon、Raymond McCague、Julian S. Parratt

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5

  日期：2002.1

  The single enantiomer title alcohols, useful as ω-side chain precursors for pharmaceutically important prostaglandin analogues were synthesised from the corresponding racemic alcohols by a convenient 4-step sequence. After enzymatic acylation of the alcohol with a vinyl carboxylate, the residual (S)-alcohol in the mixture was converted to the mesylate. Subsequent displacement with the corresponding

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。
• Process for the preparation of prostaglandin precursors
  申请人：——

  公开号：US20010009770A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  A propargylic alcohol, enriched in the (R)-enantiomer, has the formula 1 wherein R is C 1-4 alkoxy, halogen, or C 1-4 alkyl optionally substituted by OH or halogen. This is prepared by the steps of: (a) enantioselective (R)-esterification of the racemic alcohol using any acyl donor and a first enzyme; (b) removal of the untreated (S)-alcohol; and (c) enantioselective hydrolysis of the (R)-ester, using a second enzyme.

  一种富含(R)-对映体的丙炔基醇，其化学式为1，其中R为C1-4烷氧基，卤素或C1-4烷基，可选择性地被OH或卤素取代。该方法通过以下步骤制备：(a)使用任何酰基供体和第一酶进行对映选择性的(R)-酯化反应；(b)去除未处理的(S)-醇；以及(c)使用第二酶进行对映选择性的(R)-酯水解反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN PRECURSORS
  申请人：Chirotech Technology Limited

  公开号：EP1169467B1

  公开（公告）日：2010-02-17
• US6214611B1
  申请人：——

  公开号：US6214611B1

  公开（公告）日：2001-04-10