di-tert-butyl 1-(2-bromo-3-methylbut-2-enyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1273252-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(2-bromo-3-methylbut-2-enyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1273252-37-1
• 化学式: C₁₅H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 379.294
• InChiKey: PLWJZQWONLTHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-(2-bromo-3-methylbut-2-enyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 di-tert-butyl 1,1-difluoro-(2,2-dimethyl)-4,5-diazaspiro[2.3]hexane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氮杂螺[2.3]己烷和1,2-二氮杂螺[3.3]庚烷的合成为六氢哒嗪类似物

  摘要：

  通过在易于获得的3-亚烷基-1,2-二氮杂环丁烷的环外双键上通过二卤代卡宾加成制备4,5-二氮杂螺并[2.3]己烷。使用由TMSCF 3 / NaI生成的二氟卡宾，通过整个烯烃的立体有规加成，可产生高达97％的产率的螺环。使用更具反应性的二氯卡宾可观察到较低的收率（高达64％），这是因为卡宾竞争性地插入了N–N键。通过将3-亚烷基-1，2-二氮杂环丁烷与四氰基乙烯（TCNE）进行[2 + 2]环加成反应，可制得较大的1,2-二氮杂螺并[3.3]庚烷，产率高达99％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02622
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 2-bromo-3-methylbut-2-en-1-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到di-tert-butyl 1-(2-bromo-3-methylbut-2-enyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functionalization of 3-Alkylidene-1,2-diazetidines Using Transition Metal Catalysis

  摘要：

  An efficient two-step synthesis of a wide range of 3-methylene-1,2-diazetidines has been developed through application of a Cu(I)-catalyzed 4-exo ring closure. The double bond of this new class of strained heterocycle can be functionalized in a stereocontrolled manner by using palladium-catalyzed Heck reactions. Moreover, chemoselective reduction of 3-alkylidene-1,2-diazetidines gives access to saturated 1,2-diazetidines and vicinal diamines.

  DOI：

  10.1021/ol200193n