1-(4-bromophenyl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethanone | 1354546-67-0

• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethanone
• CAS: 1354546-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: STTKKHYTIOHDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethanone 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 7-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-4-formyl-7-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  远端官能团迁移，以可见光诱导未活化烯烃的碳二氟烷基化/单氟烷基化

  摘要：

  描述了基于远端官能团迁移的未活化烯烃难以实现的碳二氟烷基化/单氟烷基化的通用和实用方案。包括杂芳基，亚氨基，甲酰基和炔基的官能团组合展示了迁移能力。结合可见光光催化，在温和的反应条件下，可以容易地以合成有用的产率获得各种二氟和单氟烷基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701229
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 sodium formate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性C1对称NHC催化的除α-芳基取代的α，β-二取代的enals：全功能化的二氢吡喃酮的对映选择性合成。

  摘要：

  通过高活性酰基偶氮中间体成功开发了第一个对映选择性NHC催化的α-芳基取代的α，β-二取代不饱和醛的活化方法。新的C1对称联芳基饱和的咪唑鎓盐具有出色的能力，能够实现以前无法进行的转化，并且可以以高收率和出色的对映选择性有效地合成相应的完全官能化的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/c5cc00118h

文献信息

• Potent Inhibitors of LpxC for the Treatment of Gram-Negative Infections
  作者：Matthew F. Brown、Usa Reilly、Joseph A. Abramite、Joel T. Arcari、Robert Oliver、Rose A. Barham、Ye Che、Jinshan Michael Chen、Elizabeth M. Collantes、Seung Won Chung、Charlene Desbonnet、Jonathan Doty、Matthew Doroski、Juntyma J. Engtrakul、Thomas M. Harris、Michael Huband、John D. Knafels、Karen L. Leach、Shenping Liu、Anthony Marfat、Andrea Marra、Eric McElroy、Michael Melnick、Carol A. Menard、Justin I. Montgomery、Lisa Mullins、Mark. C. Noe、John O’Donnell、Joseph Penzien、Mark S. Plummer、Loren M. Price、Veerabahu Shanmugasundaram、Christy Thoma、Daniel P. Uccello、Joseph S. Warmus、Donn G. Wishka

  DOI：10.1021/jm2014748

  日期：2012.1.26

  In this paper, we present the synthesis and SAR as well as selectivity, pharmacokinetic, and infection model data for representative analogues of a novel series of potent antibacterial LpxC inhibitors represented by hydroxamic acid 1a.