4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-O-[2-(azidomethyl)benzoyl]-3,4-di-O-butyryl-β-D-glucopyranoside | 1227745-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-O-[2-(azidomethyl)benzoyl]-3,4-di-O-butyryl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1227745-08-5
• 化学式: C₅₄H₆₃N₃O₁₆
• 分子量: 1010.1
• InChiKey: VTCNQGYZGONRBT-PXNJUIGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  235.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-O-[2-(azidomethyl)benzoyl]-3,4-di-O-butyryl-β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-O-[2-(azidomethyl)benzoyl]-3,4-di-O-butyryl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵卡米氏球菌中分离出的新型抗菌糖脂caminoside B的全合成

  摘要：

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.015
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-O-[2-(azidomethyl)benzoyl]-3-O-butyryl-β-D-glucopyranoside 、 丁酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-O-[2-(azidomethyl)benzoyl]-3,4-di-O-butyryl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵卡米氏球菌中分离出的新型抗菌糖脂caminoside B的全合成

  摘要：

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.015