(S)-2-((S,Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-5-en-2ynyl)-5-(methylthio)-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1207721-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: (S)-2-((S,Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-5-en-2ynyl)-5-(methylthio)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z,3S)-9-[(2S)-5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]non-4-en-7-yn-3-yl]oxysilane
• CAS: 1207721-63-8
• 化学式: C₂₀H₃₅NOSSi
• 分子量: 365.655
• InChiKey: UGNNCIAOWPJCLC-JKTUTYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S,Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-5-en-2ynyl)-5-(methylthio)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 、 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 110.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine

  摘要：

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja910831k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((S,Z)-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-5-en-2ynyl)pyrrolidin-2-thione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到(S)-2-((S,Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-5-en-2ynyl)-5-(methylthio)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine

  摘要：

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja910831k

文献信息

• Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine
  作者：Nicholas R. Perl、Nathan D. Ide、Sudeep Prajapati、Hahdi H. Perfect、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja910831k

  日期：2010.2.17

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.