(R)-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol | 1312791-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 1312791-23-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃SSi
• 分子量: 425.624
• InChiKey: PXUWQSQIIVZYOF-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane 、 1H-吲哚,3-乙酰基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]- 在 copper(II) isobutyrate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(R)-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A General Copper–BINAP-Catalyzed Asymmetric Propargylation of Ketones with Propargyl Boronates

  摘要：

  An operationally simple copper-BINAP-catalyzed, highly enantioselective propargylation of ketones is presented. The methodology was developed as an enantioselective process for methyl ethyl ketone and shown to be applicable to a wide variety of prochiral ketones. The resulting homopropargyl adducts are versatile latent carbonyls from which gamma-butyrolactones, beta-hydroxy methyl ketones, and beta-hydroxycarboxylates are readily obtained.

  DOI：

  10.1021/ja2028958