(12Z)-12-ethylidene-7-(methoxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-ethano-7H-azocino[4,3-b]indole | 1192689-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (12Z)-12-ethylidene-7-(methoxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-ethano-7H-azocino[4,3-b]indole
• 英文别名: (16Z)-16-ethylidene-3-(methoxymethyl)-3,12-diazatetracyclo[10.3.2.02,10.04,9]heptadeca-2(10),4,6,8,14-pentaene
• CAS: 1192689-88-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: LBPVQNMCAJOTAB-LZWSPWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((Z)-2-iodo-2-butenyl)-7-(methoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7H-azocino[4,3-b]indole 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以46%的产率得到(12Z)-12-ethylidene-7-(methoxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-ethano-7H-azocino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  桥联吲哚生物碱装置的全合成

  摘要：

  吲哚为模板的闭环复分解或2-二吲哚基自由基的环化反应，是为组装吲哚生物碱装置的三环ABC亚结构而开发的两种替代方法的主要步骤。从该关键中间体，分子内乙烯基卤化物Heck反应完成了生物碱的紧张的1-氮杂双环[4.2.2]癸烷骨架的闭合，同时伴随有环外亚烷基取代基的引入。

  DOI：

  10.1021/jo901986v

文献信息

• Total Synthesis of the Bridged Indole Alkaloid Apparicine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Daniel Solé、Tomàs Roca、Davinia García-Díaz、Sandra Alonso

  DOI：10.1021/jo901986v

  日期：2009.11.6

  radical cyclization constitute the central steps of two alternative approaches developed to assemble the tricyclic ABC substructure of the indole alkaloid apparicine. From this key intermediate, an intramolecular vinyl halide Heck reaction accomplished the closure of the strained 1-azabicyclo[4.2.2]decane framework of the alkaloid with concomitant incorporation of the exocyclic alkylidene substituents

  吲哚为模板的闭环复分解或2-二吲哚基自由基的环化反应，是为组装吲哚生物碱装置的三环ABC亚结构而开发的两种替代方法的主要步骤。从该关键中间体，分子内乙烯基卤化物Heck反应完成了生物碱的紧张的1-氮杂双环[4.2.2]癸烷骨架的闭合，同时伴随有环外亚烷基取代基的引入。