sodium S-butyl sulfothioate | 26726-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代硫酸及其衍生物
• 英文名称: sodium S-butyl sulfothioate
• 英文别名: sodium n-butylthiosulfate；sodium S-butyl thiosulfate；sodium n-butylsulfanesulfonate；sodium S-n-butyl sulfothioate；thiosulfuric acid S-butyl ester; sodium salt；Sodium;1-sulfonatosulfanylbutane
• CAS: 26726-20-5
• 化学式: C₄H₉O₃S₂*Na
• 分子量: 192.235
• InChiKey: PYIRRXIWHFPJFU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.02
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium S-butyl sulfothioate 在 indium(III) chloride 、 三氢化钐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到二丁基二硫
  参考文献：
  名称：

  在水介质中用 InCl3(cat.)/Sm(0) 系统还原烷基硫代硫酸钠的新方法：二硫化物的简便合成

  摘要：

  已开发出一种在水性介质中用 InCl3(cat.)/Sm(0) 系统还原烷基硫代硫酸钠的新方法，它以良好的收率生成相应的二硫化物。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:376–379, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20023

  DOI：

  10.1002/hc.20023
• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium S-butyl sulfothioate
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的全硫构造非对称二硫键和硫氧化还原过程的机理研究。

  摘要：

  已开发出亚硫酸盐和硫代硫酸盐之间的硫氧化还原工艺，该工艺可有效提供各种不对称的二硫化物，并提供了无需额外氧化剂或还原剂即可修饰药物和天然产物的新方法。克级研究进一步证明了该方法的实用性和应用潜力。分离出的关键中间体和一系列对照实验提供了一个不同寻常的过程，这揭示了配位机理和无过渡金属的硫氧化还原过程。

  DOI：

  10.1039/c4cc09633a

文献信息

• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。
• 芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫 化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104387303B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种式(II)或式(IV)所示芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物的合成方法，以亚磺酸钠盐与卤代烃和Na2S2O3为反应原料，或以Bunte盐代替卤代烃和Na2S2O3为反应原料，在无过渡金属作用下，反应得到芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物。本发明优点包括反应高效、收率高硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应中无需加入强酸或强碱以及额外的氧化或还原剂，条件较为温和；反应中无需使用过渡金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高。本发明具有广泛应用前景和实用价值。
• Catalytic Synthesis of 3-Thioindoles Using Bunte Salts as Sulfur Sources under Metal-Free Conditions
  作者：Hong Qi、Tongxin Zhang、Kefeng Wan、Meiming Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00636

  日期：2016.5.20

  An efficient catalytic method for the synthesis of 3-thioindoles has been successfully developed, which uses odorless, stable, readily available crystalline Bunte salts as the sulfenylating agents, iodine as nonmetallic catalyst, and DMSO as both the oxidant and solvent. This method is practical and environmentally benign in terms of sulfur sources, catalyst, and solvent. The catalytic reaction is

  已成功开发出一种有效的催化方法，用于合成3-硫代吲哚，该方法使用无味，稳定，易得的结晶邦特盐作为亚磺化剂，使用碘作为非金属催化剂，并使用DMSO作为氧化剂和溶剂。就硫源，催化剂和溶剂而言，该方法是实用且对环境无害的。催化反应在吲哚的C3位置处具有选择性，并且可与多种底物相容，从而以良好或优异的收率得到所需的产物。
• Copper-Catalyzed Oxidative Thioamination of Maleimides with Amines and Bunte Salts
  作者：Shanshan Shi、Yunfei Ma、Jun Zhou、Jia Li、Luya Chen、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00207

  日期：2020.3.6

  the first example of copper-catalyzed oxidative thioamination of maleimides with secondary amines and Bunte salts with the achievement of C-N and C-S bonds in a single flask. The protocol showcases a prominently broad substrate scope and is also efficient for the late-stage modification of an array of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic investigation indicates copper-catalyzed oxidative amination

  在这里，我们描述了在单个烧瓶中实现CN和CS键的铜催化马来酰亚胺与仲胺和Bunte盐的氧化硫胺化的第一个例子。该协议展示了显着的底物范围，并且对于一系列药物的后期修饰也是有效的。初步的机理研究表明，铜与胺进行的铜催化的马来酰亚胺氧化胺化反应，形成反应性的烯胺酮，随后进行分子间链烯基CH硫醇化反应。
• Synthesis of 3-Sulfenylindoles from Indoles and Various Sulfenylation Agents through Aerobic Oxidative C–S Bond Coupling
  作者：Meichao Li、Zhenlu Shen、Chaorong Xu、Shanli Yi、Xinquan Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610532

  日期：2018.9

  A novel aerobic catalytic oxidation system for the sulfenylation of indoles with a variety of sulfenylation agents through oxidative C–S bond coupling has been successfully developed. The reactions were performed with potassium iodide as the catalyst, sodium nitrite as the co-catalyst, and molecular oxygen as the terminal oxidant in the presence of acetic acid. Under the optimal reaction conditions

  已经成功开发了一种新型的好氧催化氧化系统，用于通过氧化 C-S 键偶联将吲哚与多种磺基化试剂进行磺基化。反应以碘化钾为催化剂，亚硝酸钠为助催化剂，分子氧为末端氧化剂，在乙酸存在下进行。在最佳反应条件下，许多吲哚可以与班特盐、硫醇或二硫化物进行磺基化，以良好的收率生成 3- 磺基吲哚。该协议为 3-亚磺基吲哚的合成提供了一种高效且环境友好的策略。