phosphoric acid tris-((R)-1-phenyl-ethyl ester) | 102761-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid tris-((R)-1-phenyl-ethyl ester)
• 英文别名: Phosphorsaeure-tris-((R)-1-phenyl-aethylester)；tris[(1R)-1-phenylethyl] phosphate
• CAS: 102761-62-6
• 化学式: C₂₄H₂₇O₄P
• 分子量: 410.45
• InChiKey: JIGJFMPFOXXDTK-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid tris-((R)-1-phenyl-ethyl ester) 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-(1-氯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Fertig; Gerrard, Chemistry and industry, 1956, p. 1457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 吡啶 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.25h， 以45%的产率得到phosphoric acid tris-((R)-1-phenyl-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸三烷基酯进行区域和立体选择性 (SN2) N-、O-、C- 和 S-烷基化

  摘要：

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。

  DOI：

  10.1055/a-1504-8366