1-(2'-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-1H-imidazole 5'-monophosphate | 1402571-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-1H-imidazole 5'-monophosphate
• 英文别名: (dImMP^2-)；1-(2-deoxy-5-O-phosphono-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-imidazole；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-imidazol-1-yloxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1402571-74-7
• 化学式: C₈H₁₃N₂O₆P
• 分子量: 264.175
• InChiKey: YJJFDZQLJDAGPJ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-imidazolyl-2-deoxy-β-D-ribofuranose 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以34%的产率得到1-(2'-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-1H-imidazole 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑的核苷酸类似物 1-(2'-脱氧-β-D-呋喃核糖基)咪唑 5'-单磷酸酯 (dImMP2−) 的合成和酸碱性质

  摘要：

  嘌呤-2'-脱氧核苷5'-单磷酸中取代的嘧啶环的缺失导致人工核苷酸类似物dImMP2-。这种类似物可以结合到 DNA 中，在添加 Ag+ 离子后产生分子线。在这里，我们通过电位 pH 滴定法测量了 H2(dImMP)± 在 N(3) 处有一个质子，在 PO$\rm{{_{3}^{2-}}}$ 组中的酸度常数解决方案。微酸常数表明 N(3) 比 PO$\rm{{_{3}^{2-}}}$ 更碱性，因此，(H⋅ dImMP)− 互变异构体与 N 处的质子(3) 占主导地位。75%。计算出的微酸常数由 31P-和 1H-NMR 化学位移证实。组装的数据允许进行许多定量比较，例如，N(3) 质子化并因此带正电荷的咪唑残基促进 P(O)2(OH)- 基团去质子化 0.3 pK 单位。固有位点碱度的信息也允许预测金属离子结合；例如，Mg2+ 和Mn2+ 将主要与磷酸基团配位，而Ni2+ 和Cu2+ 将优选与N(3)

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100437