(4aS,5R)-11,12-Dimethoxy-5-phenylsulfanyl-1,2,4a,5,8,9-hexahydro-4H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-3,6-dione | 93630-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (4aS,5R)-11,12-Dimethoxy-5-phenylsulfanyl-1,2,4a,5,8,9-hexahydro-4H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-3,6-dione
• CAS: 93630-73-0
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄S
• 分子量: 423.533
• InChiKey: SKSMEJNHSRUVHV-NKHNCIPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R)-11,12-Dimethoxy-5-phenylsulfanyl-1,2,4a,5,8,9-hexahydro-4H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-3,6-dione 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7-didehydro-2,2-ethylenedioxy-15,16-dimethoxy-cis-erythrinan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XXIII. Intramolecular cyclization approach. (2). Synthesis and reactions of 1,7-cyclo-cis-erythrinans, potential intermediates to natural Erythrina alkaloids.

  摘要：

  通过碱催化相应 O-甲磺酸酯的分子内烷基化反应，从已报道的 2，8-二氧代-1，7-环红花楠衍生物中制备出了几种 2，8-二氧代-1，7-环红花楠二价化合物（带有 6β- 乙氧基羰基或 6β- 氢取代基），并证明它们是合成天然红花楠生物碱的有用中间体。这些化合物的 C-1 已被适当保护，可在 C-3 处进一步操作，环丙烷环可以很容易地以还原或非还原方式裂解，得到 C-1 亚甲基或 C-1 烯烃衍生物。我们将参照离子开环和自由基开环的几个实例详细讨论后一种工艺。环丙烷环上带有负电取代基的羧酸酯基团的反应活性异常高。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2136
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,13bR)-5-Hydroxy-11,12-dimethoxy-1,2,4a,5,8,9-hexahydro-4H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-3,6-dione 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4aS,5R)-11,12-Dimethoxy-5-phenylsulfanyl-1,2,4a,5,8,9-hexahydro-4H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XXIII. Intramolecular cyclization approach. (2). Synthesis and reactions of 1,7-cyclo-cis-erythrinans, potential intermediates to natural Erythrina alkaloids.

  摘要：

  通过碱催化相应 O-甲磺酸酯的分子内烷基化反应，从已报道的 2，8-二氧代-1，7-环红花楠衍生物中制备出了几种 2，8-二氧代-1，7-环红花楠二价化合物（带有 6β- 乙氧基羰基或 6β- 氢取代基），并证明它们是合成天然红花楠生物碱的有用中间体。这些化合物的 C-1 已被适当保护，可在 C-3 处进一步操作，环丙烷环可以很容易地以还原或非还原方式裂解，得到 C-1 亚甲基或 C-1 烯烃衍生物。我们将参照离子开环和自由基开环的几个实例详细讨论后一种工艺。环丙烷环上带有负电取代基的羧酸酯基团的反应活性异常高。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2136